Органик нэгдлүүдийн өчүүхэн нэршил. Үндсэн ангиллын органик нэгдлүүдийн ерөнхий томъёо

Нүүрс устөрөгчийг нэрлэж сур. Галогеннүүрсустөрөгч, нэг буюу хэд хэдэн агуулсан органик нэгдлүүд галоген ov, ижил схемийн дагуу дуудагддаг. Нэмсэн элементийн нэрийг (хлор) аваад гинжин хэлхээнд нэмнэ. Хэмжээг тодорхойлохын тулд ижил угтваруудыг ашиглана уу.
Жишээ нь: CF 3 CHBrCl-ийг 2-бромо-2-хлоро-1,1,1-трифторэтан гэж нэрлэдэг.

Согтууруулах ундааг нэрлэж сур.Спирт нь гидроксид (OH -) бүлэгтэй холбогдсон нүүрсустөрөгчийн гинж юм. Нүүрстөрөгчийн гинжийг нэрлээд -an дагаварыг нэмнэ ол. Төгсгөлд нь урд талд нь гидроксидын бүлэг холбогдсон нүүрстөрөгчийг харуулсан тоо байна.
Жишээ нь: CH 3 CH 2 CH 2 (OH) -ийг 1-пропанол гэж нэрлэдэг.

Хүчилтөрөгчтэй холбогдсон нүүрсустөрөгчийн гинж болох эфирийг нэрлэж сур, энэ нь эргээд өөр нүүрсустөрөгчийн гинжтэй холбогддог. Хоёр гинжний богино нь нэрний эхний хэсэг болно (угтвар ашиглах). Дараа нь "oxy" нэмээд дараа нь -an-аар төгссөн урт гинжин хэлхээний нэрийг нэмнэ.
Жишээ нь: CH 3 OCH 2 CH 3-ийг метоксиэтан гэж нэрлэдэг.

  • Эфирийн өчүүхэн нэрийг ихэвчлэн ашигладаг. Нүүрс устөрөгчийн гинжийг радикал гэж нэрлэнэ үү. Тэднийг байрлуул цагаан толгойн дараалалмөн тэдний ард "эфир" гэсэн үгийг нэмнэ.
    Жишээ нь: CH 3 OCH 2 CH 3-ийг метил этилийн эфир гэж нэрлэдэг.
  • Альдегидийг нэрлэж сур. АлДегидүүд нь хүчилтөрөгчтэй нүүрсустөрөгчийн гинж бөгөөд сүүлчийн/эхний нүүрстөрөгчтэй давхар холбоогоор холбогддог. Нүүрс устөрөгчийн гинжин хэлхээнд тохирох угтварыг хэрэглэж, -an дагаварыг нэмнэ үү аль
    Жишээ нь: CH 3 CH(=O) -ийг этанал гэж нэрлэдэг.

    Кетонуудыг нэрлэж сур.Кет Тэрнь нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээ бөгөөд дунд нүүрстөрөгчийн атомд хүчилтөрөгч залгагдсан байдаг. -an дагаварыг ашигла Тэрмөн 3-аас дээш нүүрстөрөгчийн атомтай кетонуудын байрлалын дугаарыг зааж өгнө.
    Жишээ нь: CH 3 CH 2 CH 2 C(=O)CH 3-ийг пентанон-2 гэнэ.

    Карбоксилын хүчилд нэр өгч сур.Нүүрстөрөгч oic хүчилСүүлийн/эхний нүүрстөрөгчтэй давхар холбоогоор холбогдсон хүчилтөрөгч ба гидроксил бүлэг бүхий нүүрсустөрөгчийн гинж юм. -an дагаварыг ашигла oic хүчил. Нүүрстөрөгчийн дугаарыг зааж өгөх шаардлагагүй.
    Жишээ нь: CH 3 CH 2 C(=O)OH-ийг пропаной хүчил гэнэ.

    Эфирийг нэрлэж сур.Эфир нь хүчилтөрөгч нь нүүрстөрөгчтэй давхар эсвэл нэг холбоогоор холбогддог нүүрсустөрөгчийн гинж юм. Эхлээд хүчилтөрөгчгүй бүлгийг (R") нэрлэнэ үү. Дараа нь -anoate дагаварыг ашиглан R-C(=O)O хэсгийг нэрлэнэ үү. Гэсэн хэдий ч ихэнхдээ R хэсэгт давхар эсвэл гурвалсан холбоо байдаг. Энэ тохиолдолд - -г ашиглана. enoate эсвэл -inoate ба давхар эсвэл гурвалсан холбоо хаана байгааг заана.
    Жишээ нь: CH 3 C(=O)OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3-ийг метил пентаноат гэнэ.

    Холболтын ангийн нэр Ерөнхий томъёо
    Алканууд C n H 2 n +2
    Алкенууд, циклоалканууд C n H 2 n
    Алкин, алкадиен, циклоалкен C n H 2 n -2
    Нэг атомт спирт, эфир C n H 2n+1 OH
    Хоёр атомт спирт C n H 2n (OH) 2
    Гурвалсан спирт C n H 2n-1 (OH) 3
    Альдегид (хязгаарлагдмал), кетонууд С n H 2n+1 CHO
    Монобассик карбоксилын хүчил, эфир C n H 2n+1 COOH
    Хоёр үндсэн карбоксилын хүчил C n H 2n (COOH) 2
    Аминууд C n H 2n+1 NH 2
    Нитро нэгдлүүд C n H 2n+1 NO 2
    Амин хүчлүүд C n H 2n NH 2 COOH
    Үнэрт нүүрсустөрөгч, бензолын гомологууд C n H 2n-6
    Анхилуун нэг атомт спирт C n H 2n-7 OH
    Анхилуун үнэрт хоёр атомт спирт C n H 2n-8 (OH) 2
    Үнэрт альдегид C n H 2n-7 CHO
    Анхилуун нэг суурьт хүчил C n H 2n-7 COOH

    Алкан изомеруудын томъёог бүрдүүлэх алгоритм

    1. Нүүрсустөрөгчийн нэрний язгуураас нүүрстөрөгчийн атомын тоог тодорхойл.

    2. Энгийн нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний диаграммыг зурж, нүүрстөрөгчийн атомуудыг дугаарла.

    3. Энгийн гинжтэй харьцуулахад нүүрстөрөгчийн атом нэгээр бага байдаг изомеруудын дугаарлагдсан нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний диаграмыг зурж, энэ нүүрстөрөгчийн атомыг дугаарлагдсан үндсэн гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн атомуудад хэт туйлшралаас бусад бүх байрлалд хавсаргана.

    4. Энгийн гинжтэй харьцуулахад нүүрстөрөгчийн атом нь хоёроор цөөн байдаг изомеруудын дугаарлагдсан нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний диаграммыг зур; Эдгээр хоёр нүүрстөрөгчийн атомыг туйлаас бусад дугаарлагдсан үндсэн хэлхээний нүүрстөрөгчийн атомуудад бүх боломжит байрлалд хавсаргана.

    5. Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний диаграммд (нүүрстөрөгчийн валент - IV) нүүрстөрөгчийн атомуудын дутагдаж буй валентын нэгжийг харгалзан устөрөгчийн атомуудад бичнэ үү.

    6. Изомеруудын нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээнд нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомын тоо өөрчлөгдөх ёсгүй.

    Нүүрс устөрөгчийн томъёог нэрээр нь эмхэтгэх алгоритм

    1. Молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоог нүүрсустөрөгчийн нэрний язгуураар тодорхойл.

    2. Молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоогоор нүүрстөрөгчийн хэлхээг зур.

    3. Нүүрстөрөгчийн хэлхээг дугаарлана.

    4. Молекулд харгалзах нүүрстөрөгчийн холбоо байгаа эсэхийг нүүрсустөрөгчийн нэрийн дагавараар тодорхойлж, нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээнд энэ холбоог зур.

    5. Гинжин дэх нүүрстөрөгчийн атомын тооны дагуу радикалуудыг орлуулна.

    6. Нүүрстөрөгчийн атомын дутуу валентыг зураасаар тэмдэглэ.

    7. Алга болсон устөрөгчийн атомуудыг бөглөнө үү.

    8. Бүтцийн томъёог товчилсон хэлбэрээр танилцуулна.

    Зарим органик бодисын нэрс

    Химийн томъёо Бодисын системчилсэн нэр Бодисын өчүүхэн нэр
    CH 2 Cl 2 Дихлорметан Метилен хлорид
    CHCl 3 Трихлорметан Хлороформ
    CCl 4 Нүүрстөрөгчийн тетрахлорид Нүүрстөрөгчийн тетрахлорид
    C2H2 Этин Ацетилен
    C6H4(CH3)2 Диметилбензол Ксилол
    C6H5CH3 Метилбензол Толуол
    C6H5NH2 Аминобензол Анилин
    C6H5OH Гидроксибензол Фенол, карболын хүчил
    C6H2CH3(NO2)3 2,4,6-тринитротолуол Тол, TNT
    C 6 H 3 (OH) 3 1,2,3 - тригидроксибензол Пирогаллол
    C 6 H 4 (OH) 2 1,3 - дигидроксибензол Резорцинол
    C 6 H 4 (OH) 2 1,2-дигидроксибензол Пирокатехол
    C 6 H 4 (OH) 2 1,4 - дигидроксибензол Гидрокинон
    C6H2OH(NO2)3 2,4,6-тринитрофенол Пикрийн хүчил
    C3H5(OH)3 Пропанетриол -1,2,3 Глицерол
    C2H4(OH)2 этандиол - 1.2 Этилен гликол
    C6H5CH2OH Фенилметанол Бензилийн спирт
    C6H8(OH)6 Hexanhexaol-1,2,3,4,5,6 Сорбитол
    C3H6O Прапанон Ацетон
    CH3OH Метанол (метилийн спирт) Модны спирт
    CH 2 O Метанал Формальдегид
    C 2 H 4 O Этанал Ацетальдегид, ацетальдегид
    C 3 H 6 O Пропанал Пропионик альдегид
    C 3 H 4 O Пропенал Акролейн
    C 6 H 5 SON Бензалдегид Бензоальдегид
    C 4 H 8 O Бутанал Бутиральдегид
    C 5 H 10 O Пентанал Валеральдегид
    UNNC Метан хүчил Шоргоолжны хүчил (давс-формат)
    CH 3 COOH Этаны хүчил Цууны хүчил (давс - ацетат)
    C 2 H 5 COOH Пропан хүчил Пропионы хүчил
    C 3 H 7 COOH Бутаны хүчил Бутирийн хүчил
    C 4 H 9 COOH Пентаной хүчил Валерины хүчил
    C 5 H 11 COOH Гекссан хүчил Капроны хүчил
    C 6 H 13 COOH Элэгний хүчил Энантын хүчил
    C 7 H 15 COOH Октаной хүчил Каприлийн хүчил
    C 8 H 17 COOH Наноик бус хүчил Пеларголийн хүчил
    НООС - УДАХГҮЙ Этандионы хүчил Оксалийн хүчил (давс - оксалат)
    NOOS –CH 2 - COOH Пропандионы хүчил Малоны хүчил
    NOOS –(CH 2) 2 - COOH Бутандионы хүчил сукцины хүчил
    C 17 H 33 COOH (урьдчилан тооцоолоогүй) Октадекеной хүчил Олейны хүчил
    C 15 H 31 COOH(өмнөх) Hexadecanoic хүчил Палмитийн хүчил
    C 17 H 35 COOH(өмнөх) Октадеканийн хүчил Стеарины хүчил (давс-стеарат)
    Нүүр хуудас > Лекц

    Лекц 1. Нэршил органик нэгдлүүд.

    Нэршил - химийн нэрсийг эмхэтгэх дүрмийн багцбодис, анги, бүлэг гэх мэт.Эхлээд бодит мэдлэг хуримтлуулж байх үед бодисыг ямар нэгэн байдлаар бүтцийг нь заагаагүй нэрээр нэрлэж байсан. Энэ нэр нь анхны түүхий эд (лимонен), ялангуяа мэдэгдэхүйц шинж чанар (флуоресцеин), бэлтгэх арга (пирогаллол), эрдэмтний нэр (Jocic-ийн урвалж), молекулын хэлбэр (куб) гэх мэтийг тусгасан болно. Эдгээр өчүүхэн (уламжлалт) нэрс - түүхэн нэршил- Өнөөдрийг хүртэл ихэвчлэн хадгалагдаж, ашиглагдаж байна. Энэ нь хөгжиж, системчилсэн байдлаар химийн мэдлэгбодисууд нь бүтэц дэх бусад бодисуудтай (метил, этил, пропил спирт) ижил төстэй болохыг харуулсан нэр өгч эхэлсэн. Тэд бүрдүүлдэг оновчтой нэршил(лат. . харьцаа - шалтгаан). Рационал нэршил нь тодорхой ангиллын бүх бодисыг түүний үндсэн ба хамгийн энгийн төлөөлөгчийн дериватив гэж үздэг. Жишээлбэл, ханасан нүүрсустөрөгчийн хувьд ийм бодис нь метан, ханаагүй нүүрсустөрөгчийн хувьд этилен, ацетилен юм. CH 3 ‌‌‌/ CH 3 – CH – CH 3 триметилметан H 3 C – CH=CH – C 3 H 7 метилпропилетилен H 3 C – C≡C – C 2 H 5 метилэтилацетилен Эхний нэгдэл нь гурван устөрөгчтэй метан гэж үзэж болно. атомыг гурван метилийн бүлгээр сольсон. Хоёр дахь нэгдэл нь этилентэй адил бөгөөд хоёр нүүрстөрөгчийн атомыг метил ба пропил гэсэн хоёр радикалаар сольдог. Гурав дахь нэгдэл нь хоёр устөрөгчийн атомын оронд метил ба этилийн бүлгүүдийг агуулсан ацетилентэй адил юм. Харьцангуй жижиг молекулуудыг нэрлэхэд оновчтой нэршлийг ашигладаг. Гол газар нь эзлэгдсэн олон улсын системчилсэн орлуулалтын нэршил (IUPACОлон улсынХолбоо-ийнЦэвэрболонХэрэглэсэнХими) , Олон улсын цэвэр ба хэрэглээний химийн холбооны (IUPAC) комисс боловсруулсан. Энэхүү нэршлийн дагуу органик бодисын молекулын бүтцийг нарийн төвөгтэй үгс-нэрээр илэрхийлдэг. Эдгээр үгсийн өөр өөр хэсгүүд нь бүтцийн онцлогийг тусгасан байдаг. Жишээлбэл, ханасан цувралын нэгдлүүдийн хувьд (алканууд) үндэсҮндсэн гинж (хамгийн урт) эсвэл холбогдох функциональ бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомын тоог илэрхийлнэ: C - мет C - C - энэ C - C - C - тулгуур S – S – S – S - лонх S – S – S – S – S - пенттэгээд Грек тоонуудын үндэс. Гинжний хажуугийн орлуулагчдын (нүүрстөрөгчийн атомын тооноос бага) тэмдэглэгээг маягтад оруулсан болно. консолуудцагаан толгойн үсгийн дарааллаар үндэс рүү. Радикалуудын нэрэнд нүүрстөрөгчийн атомын тоог нэмнэ "лаг"(метил, этил, пропил). Давхар эсвэл гурвалсан бонд байхгүй эсвэл байгаа эсэхийг зааж өгсөн болно дагавар « en», « en», « in" Давтан орлуулагч байгаа тохиолдолд үржүүлэх угтварыг ашиглана (" ди», « гурав», « тетра", гэх мэт) харгалзах элементийн өмнө. Орлуулагчдын байршлыг ашиглан зааж өгсөн болно оршин суугчид– зураас, таслал, хаалтаар тусгаарлагдсан тоо эсвэл үсэг. Энэ тохиолдолд байршуулагчдын нийлбэр хамгийн бага байх ёстой. Ахлах шинж чанарын бүлгийг сүүлчийн дагаварт зааж өгсөн болно. Хэрэв энэ нь үндсэн гинжин хэлхээний хамгийн гаднах нүүрстөрөгчийн атомд байрладаггүй бол (мөн байршлын бусад сонголтууд боломжтой) тохирох локантыг ашиглана уу. Зөв зохиосон нэр нь зөвхөн нэг томьёотой тохирно. Иймээс энэхүү нэршлийн дагуу органик нэгдэл нь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомын оронд зарим орлуулагч агуулсан суурь агуулдаг. Жишээлбэл, нүүрсустөрөгчийн хувьд голыг нь сонгох шаардлагатай, жишээлбэл. ихэнх нь урт гинж, дараа нь түүний доторх нүүрстөрөгчийн атомуудыг дугаарлана. Энэ тохиолдолд дугаарлалтын эхлэл нь олон тооны (ханаагүй) бондын гинжин хэлхээний төгсгөл эсвэл илүү олон тооны энгийн орлуулагчдын ойролцоо байгааг тодорхойлдог. Үндсэн гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн атомын тоо нь ижил тооны атом агуулсан ханасан нүүрсустөрөгчийн нэрийн дагуу энэ суурийн нэрний үндсийг тодорхойлдог (эт-, бут-, гекс- гэх мэт). Үүний дараа олон тооны холбоо байгаа эсэхийг тодорхойлох дагавар залгана (-ан - олон холбоо байхгүй үед; en-1 давхар холбоо; диен - 2 давхар холбоо; -in - 1 гурвалсан холбоо гэх мэт). Орлуулагчдыг чанар, тоо хэмжээгээр нь нэрний эхэнд жагсаасан байдаг бол орлуулагчийн нэрний өмнөх тоо нь түүний байрлах үндсэн хэлхээнд нүүрстөрөгчийн атомыг заана: 1 2 3 4 5 6 7 H 2 C= C - CH = C – CH – CH - CH 3 ‌| | | | CH 3 Cl C 2 H 5 CH 3 2,6-диметил-4-хлоро-5-этил-гептадиен-1,3 Нэрийн төгсгөлд байгаа тоонууд нь нүүрстөрөгчийн атомуудыг заадаг бөгөөд үүний дараа олон бондууд байрладаг. CH 3 5 4 3| 2 1 H 2 C = CH – C – C ≡ CH 3-метил-3-этилпентен-4-н-1 | C 2 H 5 Цикл нэгдлүүдийн хувьд дугаарлалтын эхлэлийг ижил зарчмаар тодорхойлно (олон холбоос эсвэл орлуулагч байгаа эсэх). Бензолын хувьд хоёр ба түүнээс дээш орлуулагч байгаа тохиолдолд дижитал тэмдэглэгээнээс гадна угтварыг ихэвчлэн ашигладаг гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй: ortho- (o), мета- (m), para- (p). Хэрэв эхний орлуулагчийн байрлал 1-ийн тоотой тохирч байвал бусад байрлалыг тус тус дуудна: 2 ба 6 - ортой байрлал; 3 ба 5 - мета заалтууд; 4 - пара байрлал. Стереохимийн нэршил нь орон зайн изомеруудад ашиглагддаг. Туйлшсан гэрлийн хавтгайг баруун тийш эргүүлэх оптик изомеруудыг (+) тэмдгээр, харин леворотатор изомеруудыг (-) тэмдгээр тэмдэглэнэ. Эргэлтийн чиглэлийг туршилтаар тодорхойлно. Изомеруудын түгээмэл хэрэглэгддэг бөгөөд үнэн зөв тэмдэглэгээ бол Кан-Инголд-Прелог систем (R-, S-) юм. Энэ нь хирал төв бүрийн эргэн тойрон дахь атом ба бүлгүүдийн үнэмлэхүй тохиргоог тодорхойлох боломжийг олгодог. Үүнийг хийхийн тулд танд хэрэгтэй:
      Тэгш бус атомтай холбогдсон бүлгүүдийн тэргүүлэх дарааллыг тодорхойл. Хамгийн их атомын дугаартай атомыг ахмад гэж үзнэ. Эхний шатанд ахмад нас таарч байвал нийлбэрийг харьцуулна серийн дугааруудХоёр дахь тойргийн атомууд. Олон холболтыг хоёр ба гурав гэж тооцдог. Бага орлуулагчийг хамгийн хол байрлалд байлгахын тулд хирал төвийг орон зайд чиглүүлнэ. Энэ тохиолдолд гурван ахлах бүлгийг ажиглагч руу чиглүүлнэ. Ахлах орлуулагчдыг 1-ээс 2-оос 3-р хооронд дараалан төсөөлж буй сумаар холбоно. Хэрэв давуу тал цагийн зүүний дагуу багасвал атомыг нэрлэнэ Р(Латин хэлнээс шулуун гэдэс- баруун), хэрэв цагийн зүүний эсрэг байвал - С(Латин хэлнээс харгис- зүүн).
    Энэ тохиолдолд изомеруудын тэмдэглэгээ нь эргэлтийн чиглэлтэй ямар ч холбоогүй бөгөөд түүхэн гарал үүсэлтэй. Геометрийн изомеруудын хувьд тэмдэглэгээг ашиглана cis-эсвэл З(ижил эсвэл холбогдох орлуулагчид нь давхар холбоо эсвэл цагирагийн хавтгайн нэг талд байрладаг) ба транс- эсвэл Э(ижил эсвэл холбогдох орлуулагчид дагуу байрладаг өөр өөр талууддавхар холбоо буюу цагирагийн хавтгай). Орон зайн изомеризмын тодорхой тохиолдлуудын өвөрмөц байдал нь тэдгээрийн нэршлийг тусгай хэсэг - стереохимийн нэршилд хуваадаг. Жишээ 1 . Системчилсэн нэршлийн дагуу нэр (IUPAC):
    Шийдэл.
      Бид үндсэн функциональ бүлгийг тодорхойлж, ангийн гишүүнчлэлийг харуулсан дагаварыг сонгоно (Хүснэгт 1). IN энэ тохиолдолдфункциональ бүлэг байхгүй. Бид нэрний үндэсийг тодорхойлдог гол (хамгийн урт) гинжийг сонгоно. Үндсэн гинж нь 7 нүүрстөрөгчийн атом агуулдаг - үндэс " hept" Бид ханасан түвшинг тодорхойлдог: нэгдэл нь ханасан нүүрсустөрөгчид хамаардаг - дагавар " en" Бид боломжтой орлуулагчдын мөн чанарыг тодорхойлж, нэрний угтвар хэсэгт цагаан толгойн үсгийн дарааллаар байрлуулна: ижил төрлийн орлуулагчид - метил. Бид угтварыг цагаан толгойн дарааллаар байрлуулахдаа харгалзахгүй гэдгийг санаж, үржүүлэх угтваруудыг тодорхойлдог. Орлуулагчдын нийлбэр (гинжин хэлхээний атомууд дээрх орлуулагчдын байрлалыг харуулсан тоо) хамгийн бага байх ёстойг харгалзан бид үндсэн гинжийг дугаарладаг. Тоонууд (байршуулагчид) нь угтварын өмнө болон холбогдох дагаваруудын дараа байрлана. 2,2,3,5-тетраметил. Тохирох үгийг ашиглан нэрийг зохио тусгаарлагч: 2,2,3,5-тетраметилгептан.
    Жишээ 2. Нэр дараагийн холболт: CH 3 -CHCl-CH(CH 3)-CH=CCl-CH3 Уусмал.
      Угтвараар тодорхойлогдсон функциональ бүлэг байхгүй. Үндсэн хэлхээ: зургаан зургаан талт нүүрстөрөгчийн атом. Ханаагүй байдлын зэрэг: давхар холбоо “en”. Орлуулагчид: "метил", "хлор". Үржүүлэх угтварууд: хоёр хлорын атом "di". Дугаарлах нь баруунаас зүүн тийш (давхар холбоос нь хамгийн бага 2-ыг авах ёстой). Орлуулагч 4,2,5.

      Ерөнхий гарчиг: 4-метил-2,5-дихлорогексен-2‌ ‌‌

    Хүснэгт 1

    Нэгдлүүдийн ангилал ба шинж чанарын бүлгүүдийн нэр

    Томъёо *

    карбоксилын хүчил

    карбокси

    карбоксилын хүчил

    сульфоны хүчил

    сульфоны хүчил

    карбамойл

    карбоксамид

    карбонитрил

    альдегид

    формил, оксо

    карбальдегид, аль

    спирт, фенол

    гидрокси, окси

    меркапто

    давхар бонд

    гурвалсан бонд

    эфир (энгийн)

    галоген деривативууд

    фтор, хлор, бром, иод

    Органик бодисуудын зарим нэрс, жишээлбэл, спирт, эфир нь XIX зуунд олон бодисыг алхимичид авсан; Зарим нэрс нь тухайн бодисыг анх хэнээс ялгаж авсныг шууд заадаг: дарсны спирт, гераниол, алим, оксалик, шоргоолжны хүчил гэх мэт. Бусад нь бодисыг олж авах аргыг тусгасан байдаг: хүхрийн эфир, тэдгээрийг нээсэн эрдэмтний нэр гэх мэт.

    Одоогийн байдлаар IUPAC-ийн холбооноос боловсруулсан нэр томъёог нийтээр хүлээн зөвшөөрсөн гэж үздэг боловч өчүүхэн нэр (цууны хүчил, мочевин) болон хуучирсан нэршлийн зарчимд үндэслэсэн нэрс (изооктан, тетраметилэтилен гэх мэт) өргөн хэрэглэгддэг хэвээр байна.

    · IUPAC нэршил нь орлуулах зарчим дээр суурилдаг. Бүтцийн томьёо нь үндсэн гинж буюу салаалаагүй гинжин хэлхээнд холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомууд ба тэдгээрт холбогдсон орлуулагчдаас бүрддэг гэж үздэг. Орлуулагч нь шулуун гинжин бүтэц дэх устөрөгчийн атомыг орлуулж буй аливаа атом эсвэл атомын бүлэг юм.

    · Үндсэн гинжин хэлхээнд шууд холбогдсон эсвэл түүний нэг хэсэг болох функциональ бүлгүүдийг IUPAC нэршилд нэрлэдэг. онцлог бүлгүүд.

    · IUPAC нэршил дэх нэр нь үндсэн гинжин хэлхээний уртыг илтгэх үндэс, түүнчлэн орлуулагч, олон холбоо, функциональ бүлгүүдийн оршихуй, байршлыг тусгасан угтвар, дагавараас бүрдэнэ.

    · Нэр нь бүх блок, магадгүй зөвхөн хоёрыг агуулж болно: олон тооны холбоосын үндэс ба дагавар.

    · Бодисын нэрний үндэс нь ижил гинжин урттай салаалаагүй алкануудын нэрнээс гаралтай.

    Цагаан будаа. 1. IUPAC нэршлийн дагуу нэрсийн зарчим

    Бодисыг нэрлэхийн тулд та салаалаагүй алкануудын нэрийг мэдэх хэрэгтэй. Хүснэгт 1.

    Метан, этан, пропан, бутан гэсэн эхний дөрвөн нэр нь түүхэнд үүссэн бөгөөд бусад нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоог илэрхийлдэг Грек үндэснээс гаралтай.

    Салбаргүй алкануудын бүх нэр нь бондын үржвэрийн үндэс ба дагавараас бүрдэнэ - en. Энэ дагавар нь бодис нь туйлширсан гэсэн үг юм - энэ нь давхар ба гурвалсан холбоог агуулдаггүй.

    Давхар холбоог дагавараар тэмдэглэнэ - en, гурвалсан - - in.

    Салаагүй гинжийг сонгож болно янз бүрийн арга замууд. Нэр нь хоёрдмол утгагүй байхын тулд нэр томъёоны үндсэн гинжийг сонгох алгоритм байдаг.

    1. Үндсэн гинжин хэлхээнд "ахлах" шинж чанарын бүлэг орно.

    2. Үндсэн гинжин хэлхээнд шинж чанарын бүлгүүд болон олон тооны бондуудыг аль болох ихээр оруулсан болно.

    3. Гол гинж нь хамгийн урт боломжтой.

    4. Гол гинж нь хамгийн салаалсан.

    Жишээлбэл, олон тооны бондыг хамгийн урт биш ч гэсэн үндсэн хэлхээнд (дүрэм 2) оруулах ёстой (дүрэм 3).

    Хүснэгт 2-т онцлог бүлгүүдийн нэрсийн жишээг үзүүлэв. Баруун талд байгаа сум нь ахмад настны өсөлтийг харуулж байна: энэ хүснэгтэд бүлэг өндөр байх тусам "хөгшин" байна. Ахлах шинж чанарын бүлгийн нэр нь тухайн бодисын нэрний дагаварыг тодорхойлдог. Үлдсэн шинж чанарын бүлгүүдийг бусад орлуулагчдын хамт угтвараар тэмдэглэнэ.


    Таб. 2. Онцлог бүлгүүдийн нэрс

    1. Бүтцийн томъёонд үндсэн гинжийг сонгох алгоритмыг ашиглан үндсэн хэлхээг сонгоно.

    2. Үндсэн хэлхээг дугаарласан бөгөөд хамгийн өндөр шинж чанарын бүлэг нь хамгийн бага тоог хүлээн авдаг. Хэрэв ийм бүлэг байхгүй бол олон тооны бонд нь хамгийн бага тоог авах бөгөөд давхар бонд нь гурвалсан бондоос илүү настай гэж үздэг. Олон тооны бонд байхгүй тохиолдолд орлуулагчид хамгийн бага тоог авахын тулд дугаарлалт хийдэг.

    3. Орлуулагчдыг тоогоор нь цагаан толгойн үсгийн дарааллаар жагсааж, үндсэн гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн атомын тоонд харгалзах нэрийн язгуурыг бичиж, олон холбоосын дагавар, ахлах шинж тэмдгийн бүлгийн дагаварыг нэмнэ.

    4. Хэрэв молекул хэд хэдэн ижил орлуулагч эсвэл олон тооны холбоог агуулж байвал тэдгээрийн тоог (ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- гэх мэт) заасан угтварыг ашиглана. Нэр дэх тоонуудыг зураасаар тусгаарлаж, тооны хооронд таслал тавина.

    Хичээлийн үеэр та "Органик нэгдлүүдийн нэр томъёоны үндсэн зарчим" сэдвийг судлах боломжтой болсон. Та дэлхийн хэмжээнд мөрддөг IUPAC нэршилээс бодисын нэрийг мэдэж авсан. Бид үндсэн гинжийг сонгох алгоритм, органик нэгдлүүдийн нэрийг бүрдүүлэх журмыг авч үзсэн. Органик нэгдлүүдийн нэрийг бүтцийн томъёогоор нь хэрхэн томъёолохыг бид сурсан.

    видеоны эх сурвалж - http://www.youtube.com/watch?t=1&v=DsF0Bx7FZKc

    http://www.youtube.com/watch?t=11&v=z1UpyJY1U78

    http://www.youtube.com/watch?t=110&v=HJnyF4Vfoy8

    танилцуулгын эх сурвалж - http://www.openclass.ru/node/222808

    http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass = хийсвэр

    Урвуу даалгавраа хийцгээе. Органик нэгдлүүдийн нэрийг бүтцийн томьёогоор нь гаргая. (Органик нэгдлүүдийг нэрлэх дүрмийг уншина уу. Органик нэгдлийн нэрийг бүтцийн томьёо ашиглан зохио.)

    4. Төрөл бүрийн органик нэгдлүүд.

    Химичдийн гаргаж авсан, тодорхойлсон органик бодисын тоо өдөр бүр бараг мянгаар нэмэгддэг. Одоо тэдний 20 сая орчим нь мэдэгдэж байна (органик бус нэгдлүүд хэдэн арван дахин бага).
    Органик нэгдлүүдийн олон янз байдлын шалтгаан нь нүүрстөрөгчийн атомуудын өвөрмөц байдал, тухайлбал:
    - нэлээд өндөр валент - 4;

    Нэг, хоёр, гурав дахин ковалент холбоо үүсгэх чадвар;

    Бие биетэйгээ хослуулах чадвар;

    Цикл гэж нэрлэгддэг шугаман, салаалсан, хаалттай гинж үүсгэх боломж.

    Органик бодисуудын дотроос хамгийн том нэгдлүүд нь нүүрстөрөгч ба устөрөгч юм; тэдгээрийг нүүрсустөрөгч гэж нэрлэдэг. Энэ нэр нь элементүүдийн хуучин нэрнээс гаралтай - "нүүрстөрөгч", "устөрөгч".

    Органик нэгдлүүдийн орчин үеийн ангилал нь онол дээр суурилдаг химийн бүтэц. Ангилал нь нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцийн онцлогт суурилдаг, учир нь тэдгээр нь энгийн найрлагатай бөгөөд ихэнх мэдэгдэж байгаа органик бодисуудад нүүрсустөрөгчийн радикалууд нь молекулын үндсэн хэсгийг бүрдүүлдэг.
    5. Ханасан нүүрсустөрөгчийн ангилал.
    Органик нэгдлүүдийг дараахь байдлаар ангилж болно.
    1) нүүрстөрөгчийн хүрээний бүтцээр. Энэ ангилал нь органик нэгдлүүдийн үндсэн дөрвөн ангилалд суурилдаг (алифат нэгдлүүд, алицикл нэгдлүүд, ароматик нэгдлүүд ба гетероцикл нэгдлүүд);

    2) функциональ бүлгүүдээр.



    Цикл бус (цикл бус, гинжин) нэгдлүүдийг өөх тос эсвэл алифатик гэж нэрлэдэг. Эдгээр нэрс нь энэ төрлийн анхны сайн судлагдсан нэгдлүүдийн нэг нь байгалийн өөх тос байсантай холбоотой юм.

    Төрөл бүрийн органик нэгдлүүдийн дотроос шинж чанараараа ижил төстэй, бие биенээсээ CH 2 бүлгээр ялгаатай бодисуудын бүлгийг ялгаж салгаж болно.

    Ø Химийн шинж чанараараа ижил төстэй, найрлага нь бие биенээсээ бүлгээрээ ялгаатай нэгдлүүдийг - CH 2 гэж нэрлэдэг. гомологууд.

    Ø Харьцангуй молекулын жингийн өсөлтийн дарааллаар байрлуулсан гомологууд үүсдэг гомолог цуврал.

    Ø Бүлэг - CH2 2, гэж нэрлэдэг гомологийн ялгаа.

    Гомологийн цувралын жишээ нь ханасан нүүрсустөрөгчийн (алкан) цуврал байж болно. Түүний хамгийн энгийн төлөөлөгч нь метан CH 4 юм. Төгсгөл - enханасан нүүрсустөрөгчийн нэрсийн шинж чанар. Дараа нь этан C 2 H 6, пропан C 3 H 8, бутан C 4 H 10 байна. Тав дахь нүүрсустөрөгчөөс эхлэн нэр нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо, төгсгөлийг харуулсан грек тооноос үүссэн. -ан. Эдгээр нь пентан C 5 H 12, гексан C 6 H 14, гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонан CdH 20, декан C 10 H 22 гэх мэт.
    Өмнөх нүүрсустөрөгчийн томъёонд гомологийн зөрүүг нэмснээр дараагийн гомологийн томъёог олж авч болно.
    Дөрөв S-N холболтууджишээлбэл, метан дахь ижил төстэй бөгөөд бие биенээсээ 109 0 28 өнцгөөр тэгш хэмтэй (тетраэдр) байрладаг. Учир нь нэг 2s ба гурван 2p орбитал нийлж дөрвөн шинэ (ижил) орбитал үүсгэдэг бөгөөд тэдгээр нь илүү бат бөх холбоо үүсгэж чаддаг. Эдгээр тойрог замууд нь тетраэдрийн орой руу чиглэсэн байдаг - тойрог замууд бие биенээсээ аль болох хол байх үед ийм зохицуулалт байдаг. Эдгээр шинэ тойрог замыг sp гэж нэрлэдэг 3 – эрлийзжүүлсэн атомын орбиталууд.

    Аливаа нэгдлүүдийг нэрлэх боломжтой болгодог хамгийн тохиромжтой нэр томъёо нь юмсистемтэйгээрI органик нэгдлүүдийн нэршил.
    Ихэнх тохиолдолд системчилсэн нэрс нь орлуулах зарчимд суурилдаг, өөрөөр хэлбэл аливаа нэгдлийг салаагүй нүүрсустөрөгч гэж үздэг - молекул дахь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг бусад атом, бүлгүүд, түүний дотор нүүрсустөрөгчийн үлдэгдэлээр сольдог. . Органик хими хөгжихийн хэрээр системчилсэн нэршил нь байнга сайжирч, нэмэгдсээр байгаа бөгөөд үүнд Олон улсын цэвэр ба хэрэглээний химийн холбооны (IUPAC) нэр томъёоны комисс хяналт тавьдаг.

    Алкануудын нэршил ба тэдгээрийн дериватив нэрсханасан нүүрсустөрөгчийн цувралын эхний арван гишүүнийг аль хэдийн өгсөн. Алкан нь шулуун нүүрстөрөгчийн гинжтэй болохыг онцлон тэмдэглэхийн тулд нэрэнд нь хэвийн (n-) гэдэг үгийг ихэвчлэн нэмдэг, жишээлбэл:

    Устөрөгчийн атомыг алканы молекулаас салгахад нэг валент тоосонцор үүсдэг бөгөөд үүнийг нүүрсустөрөгчийн радикалууд(товчилсон Р.

    Моновалент радикалуудын нэрс нь төгсгөлийг нь сольсон харгалзах нүүрсустөрөгчийн нэрсээс гаралтай. enдээр -il (-il).Холбогдох жишээнүүд энд байна:

    Мэдлэгийн хяналт:

    1. Органик хими юу судалдаг вэ?
    2. Органик бодисыг органик бус бодисоос хэрхэн ялгах вэ?
    3. Элемент нь органик нэгдлүүдийг хариуцдаг уу?
    4. Ухрах төрөл органик урвалууд.
    5. Бутаны изомеруудыг бич.

    6. Ямар нэгдлүүдийг ханасан гэж нэрлэдэг вэ?
    7. Та ямар нэр томъёог мэддэг вэ? Тэдний мөн чанар юу вэ?
    8. Изомер гэж юу вэ? Жишээ хэлнэ үү.
    9. Бүтцийн томьёо гэж юу вэ?
    10. Алкануудын зургаа дахь төлөөлөгчийг бич.
    11. Органик нэгдлүүдийг хэрхэн ангилдаг вэ?
    12. Холбоосыг таслах ямар аргуудыг та мэдэх вэ?

    13. Органик урвалын төрөл.

    ГЭРИЙН ДААЛГАВАР

    Ажиллах: L1. Хуудас 4-6 L1. 8-12-р тал, 8-р лекцийн тэмдэглэлийг дахин ярих.

    Лекц No9.

    Сэдэв: Алканууд:алкануудын гомолог цуваа, изомеризм ба нэршил. Химийн шинж чанаралканууд (метан ба этаны жишээг ашиглан): шатаах, орлуулах, задрах, усгүйжүүлэх. Шинж чанарт суурилсан алканы хэрэглээ.

    алканууд, алкануудын гомолог цуврал, хагарал, гомологууд, гомологийн ялгаа, алканы бүтэц: эрлийзжүүлэлтийн төрөл - sp 3.

    Сэдвийн судалгааны төлөвлөгөө

    1. Ханасан нүүрсустөрөгч: найрлага, бүтэц, нэршил.

    2. Органик нэгдлүүдийн шинж чанартай химийн урвалын төрлүүд.

    3.Физик шинж чанар(метаныг жишээ болгон ашиглах).

    4. Ханасан нүүрсустөрөгчийг олж авах.

    5. Химийн шинж чанар.

    6.Алканы хэрэглээ.

    1. Ханасан нүүрсустөрөгч: найрлага, бүтэц, нэршил.
    Нүүрс устөрөгч- нүүрстөрөгч ба устөрөгч гэсэн хоёр элементээс бүрдэх хамгийн энгийн органик нэгдлүүд.

    Алкан буюу ханасан нүүрсустөрөгч (олон улсын нэр) нь нүүрстөрөгчийн атомууд нь молекулууддаа энгийн (дан) бондоор холбогдсон нүүрсустөрөгч бөгөөд тэдгээрийн харилцан хослолд оролцдоггүй нүүрстөрөгчийн атомуудын валент нь устөрөгчийн атомуудтай холбоо үүсгэдэг.

    Алканууд нь ерөнхий томьёотой харгалзах гомолог цуврал нэгдлүүдийг үүсгэдэг C n H 2n+2, Хаана: П - нүүрстөрөгчийн атомын тоо.
    Ханасан нүүрсустөрөгчийн молекулуудад нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо энгийн (ганц) холбоогоор холбогдож, үлдсэн валент нь устөрөгчийн атомуудаар ханасан байдаг. Алкануудыг бас нэрлэдэг парафин.

    Ханасан нүүрсустөрөгчийг нэрлэхийн тулд тэдгээрийг голчлон ашигладаг системтэй, оновчтой нэршил.

    Системчилсэн нэр томъёоны дүрэм.

    Ханасан нүүрсустөрөгчийн ерөнхий (ерөнхий) нэр нь алканууд юм. Метан, этан, пропан, бутан гэсэн гомологийн цувралын эхний дөрвөн гишүүний нэрс нь өчүүхэн юм. Тав дахь үеэс эхлэн нэрс нь Грек тооноос гаралтай -ан дагавар (энэ нь бүх ханасан нүүрсустөрөгчийн энэ цувралын өвөг дээдэс болох метантай ижил төстэй байдлыг онцолдог). Изобүтцийн хамгийн энгийн нүүрсустөрөгчийн хувьд тэдгээрийн системгүй нэрсийг хадгалдаг: изобутан, изопентан, неопентад.

    By оновчтой нэршилАлканууд нь молекул дахь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг радикалаар сольсон хамгийн энгийн нүүрсустөрөгчийн дериватив - метан гэж тооцогддог. Эдгээр орлуулагчдыг (радикалууд) ахмад настных нь дагуу нэрлэсэн байдаг (бага төвөгтэйээс илүү төвөгтэй хүртэл). Хэрэв эдгээр орлуулагчид ижил байвал тэдгээрийн дугаарыг зааж өгнө. Энэ нэр нь "метан" гэсэн үгнээс гаралтай.

    Тэд бас өөрийн гэсэн нэршилтэй байдаг радикалууд(нүүрс устөрөгчийн радикалууд). Моновалент радикалууд гэж нэрлэдэг алкилууд мөн үсгээр тэмдэглэнэ Рэсвэл Алк.
    Тэдний ерөнхий томъёо C n H 2n+ 1 .

    Радикалуудын нэрс нь дагаварыг орлуулах замаар харгалзах нүүрсустөрөгчийн нэрсээс бүрдэнэ. -андагавар залгах -ил(метан - метил, этан - этил, пропан - пропил гэх мэт).

    Хоёр валентын радикалуудыг дагаварыг орлуулах замаар нэрлэнэ -андээр - Илидэн (үл хамаарах зүйл - метилен радикал ==CH 2).

    Гурвалсан радикалууд дагавартай - илидин (үл хамаарах зүйл - метиний радикал ==CH).

    Хүснэгтэнд эхний таван нүүрсустөрөгчийн нэрс, тэдгээрийн радикалууд, боломжит изомерууд болон тэдгээрийн харгалзах томьёог харуулав.

    Томъёо Нэр
    нүүрсустөрөгч радикал нүүрсустөрөгч радикал
    метан метил
    этан этил
    пропан пропил изопропил
    n-бутан метилпропан (изо-бутан) n-бутил метилпропил (изо-бутил) терт-бутил
    n-пентан n-пентил
    метилбутан (изопентан) метилбутил (изопентил)
    диметилпропан (неопентан) диметилпропил (неопентил)

    2.Органик нэгдлүүдийн шинж чанартай химийн урвалын төрөл
    1) Исэлдэлтийн (шаталтын) урвалууд:

    Ийм урвал нь гомологийн цуврал 2-ын бүх төлөөлөгчдөд тохиолддог. Орлуулах урвалууд:

    Ийм урвал нь алкан, арен (тодорхой нөхцөлд) ердийн шинж чанартай бөгөөд бусад гомологийн цувралын төлөөлөгчдөд бас боломжтой байдаг.

    3) Устгах урвал: Ийм урвал нь алкан ба алкены хувьд боломжтой.

    4) Нэмэлт урвалууд:

    Ийм урвал нь алкен, алкин, аренуудад боломжтой байдаг.

    Хамгийн энгийн органик бодис метан- CH 4 молекулын томьёотой. Метаны бүтцийн томъёо:


    Цахим томъёометан:

    Метан молекул нь тетраэдр хэлбэртэй байдаг: төвд нүүрстөрөгчийн атом, орой дээр устөрөгчийн атомууд байдаг, нэгдлүүд нь тетраэдрын орой руу өнцгөөр чиглэгддэг.

    3. Метаны физик шинж чанар . Энэ хий нь өнгөгүй, үнэргүй, агаараас хөнгөн, усанд бага зэрэг уусдаг. Байгалийн хувьд ургамлын хог хаягдал агаарт нэвтрэхгүйгээр ялзрахад метан үүсдэг.

    Метан бол байгалийн хийн гол бүрэлдэхүүн хэсэг юм.

    Алканууд нь усанд бараг уусдаггүй, учир нь тэдгээрийн молекулууд нь бага туйлттай бөгөөд усны молекулуудтай харилцан үйлчилдэггүй, гэхдээ туйлшралгүй орчинд сайн уусдаг. органик уусгагчБензол, дөрвөн хлорт нүүрстөрөгч зэрэг . Шингэн алканууд хоорондоо амархан холилддог.

    4.Метан үйлдвэрлэх.

    1) Натрийн ацетаттай:

    2) Нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн нийлэгжилт (400-500 ба цусны даралт өндөр байх):

    3) Хөнгөн цагаан карбидтай (лабораторийн нөхцөлд):

    4) Ханаагүй нүүрсустөрөгчийг устөрөгчжүүлэх (устөрөгч нэмэх):

    5) Нүүрстөрөгчийн гинжийг нэмэгдүүлэхэд үйлчилдэг Вурцын урвал:

    5. Метаны химийн шинж чанар:

    1) Тэд нэмэлт урвалд ордоггүй.
    2) асаах:

    3) Халах үед задардаг:

    4) Тэд хариу үйлдэл үзүүлдэг галогенжилт (орлуулах урвалууд):

    5) Халах үед болон катализаторын нөлөөн дор; хагарал- гемолитик урагдал C-C холболтууд. Энэ тохиолдолд алкан ба доод алканууд үүсдэг, жишээлбэл:

    6) Метан ба этиленийг усгүйжүүлэхэд ацетилен үүснэ.

    7) Шатах:- хангалттай хэмжээний хүчилтөрөгч байгаа үед энэ нь үүсдэг нүүрстөрөгчийн давхар исэлба ус:

    - цагт хангалтгүй тоохүчилтөрөгч үүсдэг нүүрстөрөгчийн дутуу исэлба ус:

    - эсвэл нүүрстөрөгч ба ус:

    Метан болон агаарын холимог нь тэсрэх аюултай.
    8) Хүчилтөрөгчийг нүүрстөрөгч, устөрөгч рүү нэвтрэхгүйгээр дулааны задрал:

    6. Алкануудын хэрэглээ:

    Метаныг түлш болгон их хэмжээгээр хэрэглэдэг. Үүнээс устөрөгч, ацетилен, хөө тортог гаргаж авдаг. Энэ нь органик синтез, ялангуяа формальдегид, метанол, шоргоолжны хүчил болон бусад синтетик бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

    At хэвийн нөхцөлАлкануудын гомолог цувралын эхний дөрвөн гишүүн нь хий юм.

    Пентанаас гептадекан хүртэлх хэвийн алканууд нь шингэн, түүнээс дээш ба хатуу бодис юм. Гинжин дэх атомын тоо нэмэгдэхийн хэрээр, i.e. Харьцангуй молекулын жин нэмэгдэхийн хэрээр алкануудын буцлах болон хайлах цэгүүд нэмэгддэг.

    Гомологийн цувралын доод гишүүдийг усгүйжүүлэх урвалаар харгалзах ханаагүй нэгдлүүдийг олж авахад ашигладаг. Пропан ба бутаны хольцыг ашигладаг ахуйн түлш. Гомологийн цувралын дунд гишүүдийг уусгагч болон хөдөлгүүрийн түлш болгон ашигладаг.
    Аж үйлдвэрийн томоохон ач холбогдол нь өндөр ханасан нүүрсустөрөгчид - 20-25 нүүрстөрөгчийн атом бүхий парафиныг исэлдүүлэх явдал юм. Ийм байдлаар янз бүрийн гинжин урттай синтетик өөхний хүчлүүдийг гаргаж авдаг бөгөөд тэдгээр нь саван үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг. угаалгын нунтаг, тосолгооны материал, лак, паалан.

    Шингэн нүүрсустөрөгчийг түлш болгон ашигладаг (тэдгээр нь бензин, керосин нэг хэсэг юм). Алканыг органик нийлэгжилтэнд өргөн ашигладаг.

    Мэдлэгийн хяналт:

    1. Ямар нэгдлүүдийг ханасан гэж нэрлэдэг вэ?
    2. Та ямар нэр томъёог мэддэг вэ? Тэдний мөн чанар юу вэ?
    3. Изомер гэж юу вэ? Жишээ хэлнэ үү.
    4. Бүтцийн томьёо гэж юу вэ?
    5. Алкануудын зургаа дахь төлөөлөгчийг бич.
    6. Гомологийн цуваа ба гомологийн ялгаа гэж юу вэ.
    7. Нэгдлүүдийг нэрлэхдээ хэрэглэгдэх дүрмийг нэрлэнэ үү.
    8. Парафины томьёог тодорхойл, үүний 5,6 г (No) нь 11 г масстай.

    Гэрийн даалгавар:

    Ажиллах: L1. Хуудас 25-34, 9-р лекцийн тэмдэглэлийг дахин ярих.

    Лекц №10.

    Сэдэв: Алкенууд. этилен, түүний бэлтгэл (этаныг усгүйжүүлэх, этилийн спиртийг усгүйжүүлэх). Этиленийн химийн шинж чанар: шаталт, чанарын урвал (бромын ус ба калийн перманганатын уусмалыг өнгөгүй болгох), усжуулах, полимержих. Полиэтилен , түүний шинж чанар, хэрэглээ. Этилений хэрэглээшинж чанарт үндэслэнэ.

    Алкинууд. Ацетилен, метан пиролиз ба карбидын аргаар үйлдвэрлэх. Ацетилений химийн шинж чанар: шаталт, бромын усны өнгө өөрчлөгдөх, устөрөгчийн хлорид нэмэх, усжуулах. Ацетиленийг шинж чанарт үндэслэн хэрэглэх. Урвал винил хлоридын полимержилт. Поливинил хлорид ба түүний хэрэглээ.

    Сэдвийн талаархи үндсэн ойлголт, нэр томъёо:алкен ба алкин, гомологийн цуваа, крекинг, гомолог, гомологийн ялгаа, алкен ба алкины бүтэц: эрлийзжүүлэлтийн төрөл.

    Сэдвийн судалгааны төлөвлөгөө

    (судлахад шаардагдах асуултуудын жагсаалт):

    1 Ханаагүй нүүрсустөрөгч: найрлага.

    2.Этилен ба ацетиленийн физик шинж чанар.

    3. Барилга.

    4.Алкен ба алкины изомеризм.

    5. Ханаагүй нүүрсустөрөгчийг олж авах.

    6. Химийн шинж чанар.

    1.Ханаагүй нүүрсустөрөгч: найрлага:

    Ерөнхий томъёо бүхий нүүрсустөрөгч СnH 2 n ба СnH 2 n -2, молекулуудад нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо эсвэл гурвалсан холбоо байдаг тэдгээрийг ханаагүй гэж нэрлэдэг. Давхар холбоо бүхий нүүрс устөрөгч нь ханаагүй этилений цувралд багтдаг этилен нүүрсустөрөгч эсвэл алкен), гурвалсан ацетилен цувралаас.

    2. Этилен ба ацетиленийн физик шинж чанар:

    Этилен ба ацетилен нь өнгөгүй хий юм. Тэд усанд муу уусдаг боловч бензин, эфир болон бусад туйл биш уусгагчид сайн уусдаг. Буцлах цэг нэмэгдэх тусам илүү их болно молекулын масс. Алкантай харьцуулахад алкин нь илүү өндөр буцлах цэгтэй байдаг. Алкины нягт нь усны нягтаас бага байдаг.

    3.Ханаагүй нүүрсустөрөгчийн бүтэц:

    Этилен ба ацетиленийн молекулуудын бүтцийг бүтцийн хувьд дүрсэлж үзье. Хэрэв нүүрстөрөгчийг тетравалент гэж үзвэл, дараа нь үндэслэнэ молекулын томъёоэтилен, бүх валент шаардлагагүй, ацетилен нь илүүдэл дөрвөн холбоог агуулдаг. Дүрслэе бүтцийн томъёолол Эдгээр молекулууд:

    Нүүрстөрөгчийн атом нь давхар холбоо үүсгэхийн тулд хоёр электрон зарцуулдаг бол гурвалсан холбоо үүсгэхийн тулд гурван электрон зарцуулдаг. Томъёонд үүнийг хоёр эсвэл гурван цэгээр зааж өгсөн болно. Зураас бүр нь хос электрон юм.


    цахим томъёо.

    Давхар холбоо бүхий молекулд тэдгээрийн аль нэг нь харьцангуй амархан тасардаг, гурвалсан холбоотой бол хоёр холбоо амархан тасардаг нь туршилтаар батлагдсан. Бид үүнийг туршилтаар харуулж чадна.

    Туршлагыг харуулах:

    1. Элстэй туршилтын хоолойд спирт ба H 2 SO 4 хольцыг халаана. Бид хийг KMnO 4 уусмалаар дамжуулж, дараа нь галд хийнэ.

    Олон тооны холбоо тасарсан газарт атомууд нэмэгдснээс болж уусмалын өнгө өөрчлөгддөг.

    3CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O → 2MnO 2 +3C 2 H 4 (OH) 2 +2KOH

    Олон тооны холбоо үүсгэгч электронууд KMnO 4-тэй харьцах үед хос болж, хосгүй электронууд үүсдэг бөгөөд энэ нь хосгүй электронтой бусад атомуудтай амархан харьцдаг.

    Этилен ба ацетилен нь алкен ба алкины гомологийн цувралын эхнийх нь юм.

    Этен. Эрлийз үүлний давхцлын хавтгайг (σ-бонд) харуулсан хавтгай хэвтээ гадаргуу дээр 5 σ-бонд байдаг. Эрлийз бус P-үүл нь энэ гадаргууд перпендикуляр байрладаг бөгөөд тэдгээр нь нэг π-бонд үүсгэдэг.

    Этин. Энэ молекул нь хоёртой π -σ-бондын хавтгайд перпендикуляр, харилцан перпендикуляр хавтгайд орших холбоосууд. π-бонд нь эмзэг, учир нь жижиг давхцах талбайтай.

    4.Алкен ба алкины изомеризм.

    Үүнээс бусад ханаагүй нүүрсустөрөгчид изомеризм By нүүрстөрөгчийн араг ясгарч ирнэ шинэ төрөлизомеризм - олон холболтын байрлалаар изомеризм. Олон тооны бондын байрлалыг нүүрсустөрөгчийн нэрний төгсгөлд байгаа тоогоор илэрхийлнэ.

    Жишээлбэл:
    бутен-1;
    бутин-2.

    Нүүрстөрөгчийн атомыг нөгөө талд нь тооцдог үүнд олон тооны бонд илүү ойр байна.

    Жишээлбэл:
    4-метилпентен-1

    Алкен ба алкины хувьд изомеризм нь олон тооны бондын байрлал, нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцээс хамаардаг. Тиймээс нэрэнд хажуугийн гинжний байрлал, олон тооны холбоосын байрлалыг тоогоор зааж өгөх ёстой.

    олон холболтын изомеризм: CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
    бутен-1 бутен-2
    Ханаагүй нүүрсустөрөгч нь орон зайн эсвэл стереоизомеризмаар тодорхойлогддог. Үүнийг цис-транс изомеризм гэж нэрлэдэг.

    Эдгээр нэгдлүүдийн аль нь изомертэй байж болохыг бодоорой.

    Цистрансын изомеризм нь олон төрлийн нүүрстөрөгчийн атом бүр өөр атом эсвэл атомын бүлэгтэй холбогдсон тохиолдолд л үүсдэг. Тиймээс хлороэтиний молекулд (1) бид хлорын атомыг хэрхэн эргүүлэхээс үл хамааран молекул нь ижил байх болно. Дихлорэтиний молекулд (2) нөхцөл байдал өөр бөгөөд олон тооны холбоотой харьцуулахад хлорын атомуудын байрлал өөр байж болно.

    Нүүрс устөрөгчийн физик шинж чанар нь зөвхөн молекулын тоон найрлагаас гадна түүний бүтцээс хамаарна.

    Ийнхүү 2 бутений цис изомер хайлах цэг нь 138ºС, транс изомер нь 105.5ºС байна.

    Этен ба этилен: аж үйлдвэрийн аргатэдгээрийн үйлдвэрлэл нь ханасан нүүрсустөрөгчийн усгүйжүүлэлттэй холбоотой юм.

    5.Ханаагүй нүүрсустөрөгчийг олж авах:

    1. Газрын тосны бүтээгдэхүүний хагарал . Ханасан нүүрсустөрөгчийн дулааны хагарлын үед алкан үүсэхийн зэрэгцээ алкен үүсдэг.

    2.Усгүйжүүлэх ханасан нүүрсустөрөгчид. Катализатор дээгүүр алкануудыг нэвтрүүлэх үед өндөр температур(400-600 ° C) устөрөгчийн молекулыг устгаж, алкен үүснэ.

    3. Шингэн алдалт -тай пирс (ус зайлуулах). Өндөр температурт ус зайлуулах бодис (H2804, Al203) нэг атомт спиртэд үзүүлэх нөлөө нь усны молекулыг устгах, давхар холбоо үүсэхэд хүргэдэг.

    Энэ урвалыг молекулын шингэн алдалт гэж нэрлэдэг (эфир үүсэхэд хүргэдэг молекул хоорондын шингэн алдалтаас ялгаатай)

    4. Дегидрогалогенжилтд(галоген устөрөгчийг арилгах).

    Галоалкан нь спиртийн уусмал дахь шүлттэй урвалд ороход галоген устөрөгчийн молекулыг устгасны үр дүнд давхар холбоо үүсдэг. Урвал нь катализатор (цагаан алт эсвэл никель) байлцуулан, халаах үед үүсдэг. Усгүйжүүлэлтийн зэргээс хамааран алкен эсвэл алкин, түүнчлэн алкенаас алкин руу шилжих шилжилтийг авч болно.

    Энэ урвал нь бутен-1-ээс илүүтэйгээр бутен-2-ыг үүсгэдэг болохыг анхаарна уу. Зайцевын дүрэм: задралын урвал дахь устөрөгч нь хамгийн бага устөрөгчийн атомтай нүүрстөрөгчийн атомаас хуваагддаг.


    (Устөрөгч нь салдаг, гэхдээ үүнээс биш).
    5. Галогенийг арилгах. Цайр нь алканы дибромо дериватив дээр ажиллахад хөрш нүүрстөрөгчийн атомууд дээр байрлах галоген атомууд устаж, давхар холбоо үүснэ.

    6. Аж үйлдвэрт ацетиленийг голчлон үйлдвэрлэдэг Метаны дулааны задрал:

    6.Химийн шинж чанар.

    Ханаагүй нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанар нь молекул дахь π - бондтой холбоотой байдаг.. Үүнтэй холбогдуулан үүлний давхцлын талбай бага тул амархан эвдэрч, нүүрсустөрөгч нь бусад атомуудаар ханасан байдаг. Ханаагүй нүүрсустөрөгч нь нэмэлт урвалаар тодорхойлогддог.

    Этилен ба түүний гомологууд нь давхар нэгдлүүдийн аль нэг нь хагарах, хагарсан газарт атомууд нэмэгдэх, өөрөөр хэлбэл нэмэлт урвалаар тодорхойлогддог.
    1) Шатах (хангалттай хүчилтөрөгч эсвэл агаарт):


    2) Устөрөгчжүүлэх (устөрөгч нэмэх):


    3) Галогенжилт (галоген нэмэх):



    4) Гидрогалогенжилт (галоген устөрөгчийн нэмэлт):


    Ханаагүй нүүрсустөрөгчид үзүүлэх чанарын урвал:

    1) бромын ус эсвэл 2) калийн перманганатын уусмалын өнгө өөрчлөгдөх.

    Бромын ус ханаагүй нүүрсустөрөгчтэй харилцан үйлчлэхэд олон тооны холбоо тасарсан газарт бром нэгдэж, улмаар ууссан бромын улмаас үүссэн өнгө нь алга болно.

    Марковниковын дүрэм : Устөрөгч нь нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог их тооУстөрөгчийн атомууд. Энэ дүрмийг тэгш хэмт бус алкенуудын гидратжуулалт ба гидрогалогенжилтийн урвалаар харуулж болно.

    2-хлоропропан

    Галоген устөрөгч нь алкинуудтай харилцан үйлчлэхэд хоёр дахь галоген молекулын нэмэлт нь Марковниковын дүрмийн дагуу явагдана.


    Полимержих урвал нь ханаагүй нэгдлүүдийн шинж чанар юм.

    Полимержилт- Энэ цуваа холболтбага молекул жинтэй бодисын молекулууд нь өндөр молекул жинтэй бодис үүсгэдэг. Энэ тохиолдолд молекулуудын холболт нь давхар холбоо тасарсан газарт үүсдэг. Жишээлбэл, этилийн полимержилт:

    Полимержилтын бүтээгдэхүүнийг полимер гэж нэрлэдэг ба урвалд ордог эхлэлийн материалыг нэрлэдэг мономер; Полимер дотор давтагддаг бүлгүүдийг нэрлэдэг бүтцийнэсвэл анхан шатны холбоосууд; макромолекул дахь энгийн нэгжийн тоог гэнэ полимержих зэрэг.
    Полимерийн нэр нь мономерын нэр ба угтвараас бүрдэнэ поли-,жишээ нь полиэтилен, поливинил хлорид, полистирол. Ижил мономеруудын полимержих зэргээс хамааран бодисыг олж авах боломжтой янз бүрийн шинж чанарууд. Жишээлбэл, богино гинжин полиэтилен нь тосолгооны шинж чанартай шингэн юм. 1500-2000 холбоос бүхий гинжний урттай полиэтилен нь хальс, аяга таваг, шил үйлдвэрлэхэд ашигладаг хатуу боловч уян хатан хуванцар материал юм. 5-6 мянган холбоос бүхий гинжний урттай полиэтилен нь цутгамал бүтээгдэхүүн, хоолойг бэлтгэх боломжтой хатуу бодис юм. Хайлсан төлөвт полиэтиленийг хатаасны дараа үлдсэн хэлбэрийг өгч болно. Энэ өмчийг нэрлэдэг термопластик чанар.

    Мэдлэгийн хяналт:

    1. Ямар нэгдлүүдийг ханаагүй гэж нэрлэдэг вэ?

    2. C 6 H 12 ба C 6 H 10 найрлагатай давхар холбоо бүхий нүүрсустөрөгчийн бүх боломжит изомеруудыг зур. Тэдэнд нэр өг. Пентен ба пентины шаталтын урвалын тэгшитгэлийг бич.

    3. Асуудлыг шийд: 100 г жинтэй кальцийн карбидаас гаргаж авах ацетиленийн хэмжээг тодорхойл, массын хэсэгХэрэв өгөөж 80% бол 0.96?

    Гэрийн даалгавар:

    Ажиллах: L1. Хуудас 43-47,49-53, L1. Хуудас 60-65, 10-р лекцийн тэмдэглэлийг дахин ярих.

    Лекц №11.

    Сэдэв:Амьд организмын химийн зохион байгуулалтын нэгдмэл байдал. Химийн найрлагаамьд организмууд. Архи.Глюкозыг исгэх, этиленийг усжуулах замаар этанол үйлдвэрлэх. Гидроксил бүлэг нь функциональ бүлэг юм. Устөрөгчийн холболтын тухай ойлголт. Этанолын химийн шинж чанар : шаталт, натритай харилцан үйлчлэх, эфир ба эфир үүсэх, альдегид хүртэл исэлдүүлэх. Этанол хэрэглэх шинж чанарт үндэслэнэ. Хортой нөлөөхүний ​​биед согтууруулах ундаа.Хязгаарлалтын тухай ойлголт олон атомт спирт . Глицерол олон атомт спиртийн төлөөлөгчийн хувьд. Олон атомт спиртийн чанарын урвал. Глицерин хэрэглэх.

    Альдегид.Харгалзах спиртийг исэлдүүлэх замаар альдегидийг бэлтгэх. Альдегидийн химийн шинж чанар: харгалзах хүчилд исэлдэж, харгалзах спирт болгон бууруулна. Формальдегид ба ацетальдегидийн хэрэглээшинж чанарт үндэслэнэ.

    Үндсэн ойлголт, нэр томъёо