As propriedades químicas dos fenóis são determinadas pela presença de um grupo hidroxila e um anel benzênico na molécula.

Reações por grupo hidroxila

Os fenóis, como os álcoois alifáticos, têm propriedades ácidas, ou seja, capaz de formar sais - fenolatos. No entanto, são ácidos mais fortes e, portanto, podem interagir não apenas com metais alcalinos (sódio, lítio, potássio), mas também com álcalis e carbonatos:

Constante de acidez rk UM fenol é igual a 10. A alta acidez do fenol está associada à propriedade aceitadora do anel de benzeno ( efeito de acoplamento) e é explicado pela estabilização de ressonância do ânion fenolato resultante. A carga negativa no átomo de oxigênio do ânion fenolato pode ser redistribuída por todo o anel aromático devido ao efeito de conjugação. Este processo pode ser descrito por um conjunto de estruturas de ressonância:

Nenhuma destas estruturas sozinha descreve o estado real da molécula, mas a sua utilização permite-nos explicar muitas reações.

Os fenolatos interagem facilmente com haloalcanos e haletos ácidos:

A interação dos sais de fenol com haloalcanos é a reação de O-alquilação dos fenóis. Este é um método para preparar éteres (reação de Williamson, 1852).

O fenol é capaz de reagir com haletos ácidos e anidridos para produzir ésteres (O-acilação):

A reação ocorre na presença de pequenas quantidades de ácido mineral ou por aquecimento.

Reações no anel de benzeno

A hidroxila é um grupo doador de elétrons e ativa orto- E par-posições em reações de substituição eletrofílica:

Halogenação

A halogenação de fenóis pela ação de halogênios ou agentes halogenantes ocorre em alta velocidade:

Nitração

Quando o ácido nítrico em ácido acético (na presença de uma pequena quantidade de ácido sulfúrico) atua sobre o fenol, obtém-se o 2-nitrofenol:

Sob a ação do ácido nítrico concentrado ou de uma mistura nitrante, o fenol é intensamente oxidado, o que leva à destruição profunda de sua molécula. Ao usar ácido nítrico diluído, a nitração é acompanhada por forte alcatrão apesar do resfriamento a 0°C e leva à formação O- E p- isômeros com predominância do primeiro deles:

Quando o fenol é nitrado com tetróxido de dinitrogênio em um solvente inerte (benzeno, dicloroetano), forma-se 2,4-dinitrofenol:

A nitração deste último com uma mistura nitrante ocorre facilmente e pode servir como método para a síntese do ácido pícrico:

Esta reação ocorre com autoaquecimento.

O ácido pícrico também é obtido através da etapa de sulfonação. Para isso, o fenol é tratado a 100°C com uma quantidade excessiva de ácido sulfúrico, obtendo-se um derivado 2,4-dissulfo, que é tratado com ácido nítrico fumegante sem isolá-lo da mistura reacional:

A introdução de dois grupos sulfo (bem como de grupos nitro) no anel de benzeno torna-o resistente à ação oxidante do ácido nítrico fumegante, a reação não é acompanhada de alcatrão; Este método de obtenção de ácido pícrico é conveniente para produção em escala industrial.

Sulfonação . A sulfonação do fenol, dependendo da temperatura, ocorre em orto- ou par-posição:

Alquilação e acilação de acordo com Friedel-Crafts . Os fenóis formam sais inativos ArOAlCl 2 com cloreto de alumínio, portanto, ácidos próticos (H 2 SO 4) ou catalisadores de óxido metálico do tipo ácido (Al 2 O 3) são usados ​​​​como catalisadores para a alquilação de fenóis. Isto permite que apenas álcoois e alcenos sejam usados ​​como agentes alquilantes:

A alquilação ocorre sequencialmente com a formação de mono-, di- e trialquilfenóis. Ao mesmo tempo, ocorre um rearranjo catalisado por ácido com migração de grupos alquil:

Condensação com aldeídos e cetonas . Quando catalisadores alcalinos ou ácidos atuam sobre uma mistura de fenol e aldeído graxo, ocorre condensação em Ó- E n- disposições. Esta reação é de grande importância prática, pois está na base da produção de importantes plásticos e bases de vernizes. Em temperaturas normais, o crescimento de uma molécula devido à condensação prossegue numa direção linear:

Se a reação for realizada com aquecimento, a condensação começa com a formação de moléculas ramificadas:

Como resultado da adesão de todos os disponíveis Ó- E n-posições, um polímero termoendurecível tridimensional é formado – baquelite. A baquelite possui alta resistência elétrica e resistência ao calor. Este é um dos primeiros polímeros industriais.

A reação do fenol com acetona na presença de um ácido mineral leva à produção de bisfenol:

Este último é usado para obter compostos epóxi.

Reação de Kolbe-Schmidt. Síntese de ácidos fenilcarboxílicos.

Os fenolatos de sódio e potássio reagem com o dióxido de carbono, formando isômeros orto ou para de ácidos fenilcarboxílicos, dependendo da temperatura:

Oxidação

O fenol é facilmente oxidado pelo ácido crômico em n-benzoquinona:

Recuperação

A redução do fenol em ciclohexanona é usada para produzir poliamida (náilon-6,6)

Fenol C 6 H 5 OH – uma substância incolor, cristalina e com odor característico. Seu ponto de fusão = 40,9 C. V água friaé ligeiramente solúvel, mas já a 70°C dissolve-se em qualquer proporção. O fenol é venenoso. No fenol, o grupo hidroxila está conectado a um anel benzênico.

Propriedades químicas

1. Interação com metais alcalinos.

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2

fenolato de sódio

2. Interação com álcali (fenol - ácido fraco)

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

3. Halogenação.

4. Nitração

5. Reação qualitativa ao fenol

3C 6 H 5 OH +FeCl 3 → (C 6 H 5 O) 3 Fe +3HCl (cor roxa)

Aplicativo

Para desinfecção, produção de medicamentos, corantes, explosivos, plásticos.

Preparação de álcoois a partir de hidrocarbonetos saturados e insaturados. Método industrial produzindo metanol.

Metanol e etanol são de maior importância industrial.

Síntese industrial de metanol.

O metanol é utilizado na produção de diversas substâncias orgânicas (formaldeído, medicamentos), é utilizado como solvente para vernizes e tintas e serve como aditivo em combustíveis. Atualmente, o metanol é produzido de forma econômica a partir do gás de síntese:

1. O gás de síntese é produzido pela reação do metano (gás natural) com vapor de água na presença de um catalisador:

CH 4 +H 2 O → CO + 3H 2

gás de síntese

2. O metanol é obtido a partir do gás de síntese:

CO + 2H 2 CH 3 OH +Q

1 mol 2 mol 1 mol

Esta reação é reversível, exotérmica, para deslocar o equilíbrio para a formação de metanol é necessário utilizar o princípio de Le Chatelier:

1. A reação é acompanhada por uma diminuição de volume, portanto aumento de pressão promoverá a formação de metanol.

2. A reação é exotérmica, portanto, as substâncias não podem ser aquecidas com muita força.

Devido à reversibilidade do processo, as substâncias iniciais não reagem completamente. Portanto, o álcool resultante deve ser separado e os gases que não reagiram devem ser devolvidos ao reator, ou seja, circulação de gases.

Preparação de álcoois a partir de hidrocarbonetos saturados e insaturados.

1. O etanol é produzido industrialmente pela hidratação do etileno:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

2. Os álcoois são obtidos a partir de hidrocarbonetos saturados através de derivados halogéneos. A primeira reação é a halogenação de um alcano:

C 2 H 6 + Br 2 → C 2 H 5 Br + HBr

bromoetano

A segunda reação é a interação do bromoetano com uma solução aquosa de álcali:

C 2 H 5 Br + HONC 2 H 5 OH + HBr

O álcali é necessário para neutralizar o HBr.

Este método não tem significado industrial; é utilizado em laboratórios. Mas é importante do ponto de vista teórico, pois mostra a relação entre hidrocarbonetos saturados, seus derivados halogéneos e álcoois.

Os nomes dos fenóis são compilados levando em consideração o fato de que para a estrutura parental, de acordo com as regras da IUPAC, o nome trivial “fenol” é mantido. A numeração dos átomos de carbono do anel benzênico começa a partir do átomo diretamente ligado ao grupo hidroxila (se for a função mais alta), e continua em uma sequência tal que os substituintes disponíveis recebam os números mais baixos.

Derivados de fenol monossubstituídos, por exemplo metilfenol (cresol), podem existir na forma de três isômeros estruturais - orto-, meta- e para-cresóis.

Propriedades físicas.

Os fenóis são principalmente substâncias cristalinas (-cresol - líquido) à temperatura ambiente. Eles têm um odor característico, são pouco solúveis em água, mas se dissolvem bem em soluções aquosas de álcalis (veja abaixo). Os fenóis formam fortes ligações de hidrogênio e têm pontos de ebulição bastante elevados.

Métodos de obtenção.

1. Preparação a partir de halobenzenos. Quando o clorobenzeno e o hidróxido de sódio são aquecidos sob pressão, obtém-se o fenolato de sódio, quando processamento adicional qual ácido produz fenol:

2. Preparação a partir de ácidos sulfônicos aromáticos (ver reação 3 na seção “Propriedades químicas do benzeno”, § 21). A reação é realizada pela fusão de ácidos sulfônicos com álcalis. Os fenóxidos inicialmente formados são tratados com ácidos fortes para obter fenóis livres. O método é geralmente usado para obter fenóis poli-hídricos:

Propriedades químicas.

Nos fenóis, o orbital p do átomo de oxigênio se forma com o anel aromático um sistema unificado. Como resultado desta interação, a densidade eletrônica do átomo de oxigênio diminui e a do anel benzênico aumenta. Polaridade Conexões ON aumenta, e o hidrogênio do grupo OH torna-se mais reativo e é facilmente substituído por um metal mesmo sob a ação de álcalis (ao contrário dos álcoois monohídricos saturados).

Além disso, como resultado dessa influência mútua na molécula de fenol, a reatividade do anel de benzeno nas posições orto e cara nas reações de substituição eletrofílica (halogenação, nitração, policondensação, etc.) aumenta:

1. As propriedades ácidas do fenol se manifestam em reações com álcalis (preservados nome antigo"ácido carbólico"):

O fenol, entretanto, é um ácido muito fraco. Quando os gases dióxido de carbono ou dióxido de enxofre passam por uma solução de fenolatos, o fenol é liberado - esta reação prova que o fenol é um ácido mais fraco que o dióxido carbônico e o dióxido de enxofre:

As propriedades ácidas dos fenóis são enfraquecidas pela introdução de substituintes do primeiro tipo no anel e aumentadas pela introdução de substituintes do segundo tipo.

2. Formação de ésteres. Ao contrário dos álcoois, os fenóis não formam ésteres quando expostos a ácidos carboxílicos; Para tanto, são utilizados cloretos de ácido:

3. Halogenação. Quando o fenol é exposto à água de bromo (comparar com as condições para a bromação do benzeno - § 21), forma-se um precipitado de 2,4,6-tribromofenol:

Esta é uma reação qualitativa para a detecção de fenol.

4. Nitração. Sob a ação do ácido nítrico a 20%, o fenol é facilmente convertido em uma mistura de orto e para-nitrofenóis. Se o fenol for nitrado com ácido nítrico concentrado, forma-se 2,4,6-trinitrofenol - um ácido forte (ácido pícrico).

5. Oxidação. Os fenóis são facilmente oxidados mesmo sob a influência do oxigênio atmosférico.

Assim, quando exposto ao ar, o fenol torna-se gradualmente vermelho-rosado. Durante a oxidação vigorosa do fenol com uma mistura de cromo, o principal produto da oxidação é a quinona. Os fenóis diatômicos são oxidados ainda mais facilmente. A oxidação da hidroquinona produz quinona:

Podem ser encontrados na natureza, mas os mais conhecidos pelo homem são os obtidos artificialmente. Eles são agora amplamente utilizados em indústria química, construção, produção de plásticos e até na medicina. Devido às suas altas propriedades tóxicas, à estabilidade de seus compostos e à capacidade de penetrar no corpo humano através da pele e do sistema respiratório, ocorre frequentemente envenenamento por fenol. Portanto, esta substância foi classificada como um composto tóxico altamente perigoso e seu uso foi rigorosamente regulamentado.

O que são fenóis

Ocorrendo naturalmente e produzido em condições artificiais. Os fenóis naturais podem ser benéficos - são antioxidantes, polifenóis, que tornam algumas plantas curativas para os humanos. E os fenóis sintéticos são substâncias tóxicas. Se entrarem em contato com a pele, causam queimaduras; se entrarem no corpo humano, causam intoxicações graves. Esses compostos complexos, classificados como hidrocarbonetos aromáticos voláteis, transformam-se no estado gasoso já a uma temperatura de pouco mais de 40 graus. Mas em condições normaisé uma substância cristalina transparente com um odor específico.

A definição de fenol é estudada na escola no curso química orgânica. Ao mesmo tempo, fala sobre sua composição, estrutura molecular e propriedades prejudiciais. Muitas pessoas nada sabem sobre as substâncias naturais desse grupo, que desempenham um papel importante na natureza. Como o fenol pode ser caracterizado? A composição deste composto químico muito simples: uma molécula do grupo benjoim, hidrogênio e oxigênio.

Tipos de fenóis

Estas substâncias estão presentes em muitas plantas. Eles dão cor aos caules, perfumam as flores ou repelem pragas. Existem também compostos sintéticos que são venenosos. Essas substâncias incluem:

1. Os compostos fenólicos naturais são capsaicina, eugenol, flavonóides, ligninas e outros.
2. O fenol mais famoso e venenoso é o ácido carbólico.
3. Compostos butilfenol, clorofenol.
4. Creosoto, Lysol e outros.

Mas principalmente pessoas comuns Apenas dois nomes são conhecidos: e o próprio fenol.

Propriedades desses compostos

Esses produtos químicos Eles não são apenas tóxicos. Eles são usados ​​por humanos por uma razão. Para determinar quais são as qualidades do fenol, a composição é muito importante. A combinação de carbono, hidrogênio e oxigênio dá-lhe propriedades especiais. É por isso que o fenol é tão amplamente utilizado pelos humanos. As propriedades desta conexão são:

O papel dos fenóis na natureza

Estas substâncias são encontradas em muitas plantas. Eles participam da criação de sua cor e aroma. A capsaicina dá às pimentas seu sabor picante. As antocianinas e os flavonóides colorem a casca das árvores, e o cetol ou o eugenol fornecem o aroma das flores. Algumas plantas contêm polifenóis, substâncias formadas pela combinação de diversas moléculas de fenol. Eles são bons para a saúde humana. Os polifenóis incluem ligninas, flavonóides e outros. Estas substâncias são encontradas no azeite, frutas, nozes, chá, chocolate e outros produtos. Acredita-se que alguns deles tenham um efeito antienvelhecimento e protejam o corpo do câncer. Mas também existem compostos tóxicos: taninos, urushiol, ácido carbólico.

Danos dos fenóis aos humanos

Esta substância e todos os seus derivados penetram facilmente no corpo através da pele e dos pulmões. No sangue, o fenol forma compostos com outras substâncias e torna-se ainda mais tóxico. Quanto maior sua concentração no corpo, mais danos pode causar. O fenol perturba a atividade dos sistemas nervoso e cardiovascular, afetando o fígado e os rins. Destrói os glóbulos vermelhos, causando reações alérgicas e úlceras.

Na maioria das vezes, o envenenamento por fenol ocorre através água potável, bem como pelo ar em ambientes onde seus derivados foram utilizados na construção, pintura ou produção de móveis.

A inalação de seus compostos causa queimaduras no trato respiratório, irritação da nasofaringe e até edema pulmonar. Se o fenol entrar em contato com a pele, ocorre uma queimadura química grave, após a qual se desenvolvem úlceras de difícil cicatrização. E se mais de um quarto for afetado pele de uma pessoa, isso leva à sua morte. Se pequenas doses de fenol forem ingeridas acidentalmente, por exemplo, através de água contaminada, desenvolvem-se úlceras estomacais, coordenação prejudicada dos movimentos, infertilidade, insuficiência cardíaca, sangramento e câncer. Grandes doses levam à morte imediatamente.

Onde os fenóis são usados?

Após a descoberta desta substância, foi descoberta sua capacidade de mudar de cor no ar. Essa qualidade foi utilizada para a produção de corantes. Mas então suas outras propriedades foram descobertas. E a substância fenol passou a ser amplamente utilizada nas atividades humanas:

Aplicação em medicina

Quando as propriedades bactericidas do fenol foram descobertas, ele começou a ser amplamente utilizado na medicina. Principalmente para desinfetar instalações, ferramentas e até mãos de funcionários. Além disso, os fenóis são os principais componentes de alguns medicamentos populares: aspirina, purgen, medicamentos para o tratamento da tuberculose, doenças fúngicas e vários anti-sépticos, por exemplo, xerofórmio.

Agora, o fenol é frequentemente usado em cosmetologia para peeling profundo da pele. Neste caso, sua propriedade de queimar é aproveitada camada superior epiderme.

Usando fenol para desinfecção

Existe também uma preparação especial em forma de pomada e solução para uso externo. É usado para desinfetar coisas e superfícies internas, ferramentas e roupas de cama. Sob supervisão médica, o fenol é usado no tratamento de condilomas, piodermite, impetigo, foliculite, feridas purulentas e outras doenças de pele. A solução em combinação com é usada para desinfetar instalações e molhar roupas. Se misturado com querosene ou terebintina, adquire propriedades de controle de pragas.

Grandes áreas da pele, bem como salas destinadas ao preparo e armazenamento de alimentos, não devem ser tratadas com fenol.

Como você pode ser envenenado por fenol?

A dosagem letal desta substância para um adulto pode ser de 1 ge para uma criança - 0,05 g. A intoxicação por fenol pode ocorrer pelos seguintes motivos:

• descumprimento das precauções de segurança ao trabalhar com substâncias tóxicas;
• em caso de acidente;
• em caso de descumprimento da posologia dos medicamentos;
• ao usar produtos plásticos com fenol, por exemplo, brinquedos ou pratos;
• no armazenamento inadequado produtos químicos domésticos.

Em casos agudos, eles são imediatamente visíveis e pode ser prestada ajuda à pessoa. Mas o perigo do fenol é que, ao tomar pequenas doses, ele pode não ser notado. Portanto, se uma pessoa mora em um cômodo onde foi usada materiais de acabamento, produtos de pintura ou móveis que emitem fenol, ocorre intoxicação crônica.

Sintomas de envenenamento

É muito importante reconhecer o problema a tempo. Isso ajudará a iniciar o tratamento na hora certa e prevenir a morte. Os principais sintomas são os mesmos de qualquer outra intoxicação: náuseas, vômitos, sonolência, tontura. Mas também há características características, pelo qual você pode descobrir que uma pessoa foi envenenada por fenol:

• odor característico da boca;
• desmaio;
• uma diminuição acentuada da temperatura corporal;
• pupilas dilatadas;
• palidez;
• dispneia;
• suor frio;
• diminuição da frequência cardíaca e da pressão arterial;
• dor de estômago;
• diarreia com sangue;
• manchas brancas nos lábios.

Você também precisa conhecer os sinais de envenenamento crônico. Quando pequenas doses entram no corpo, não há sinais fortes disso. Mas o fenol prejudica a saúde. Os sintomas de envenenamento crônico são:

• enxaquecas frequentes, dores de cabeça;
• náusea;
• dermatite e reações alérgicas;
• insônia;
• distúrbios intestinais;
• fadiga severa;
• irritabilidade.

Primeiros socorros e tratamento de envenenamento

A vítima deve receber os primeiros socorros e ser levada ao médico o mais rápido possível. As medidas que devem ser tomadas imediatamente após o contato com o fenol dependem do local de sua penetração no corpo:

1. Se a substância entrar em contato com a pele, enxágue com bastante água; não trate queimaduras com pomada ou gordura.
2. Se o fenol entrar em contato com a mucosa oral, enxágue e não engula nada.
3. Se entrar no estômago, beba um sorvente, por exemplo, carvão, "Polysorb", não é recomendado enxaguar o estômago para evitar queimaduras na mucosa.

Em um centro médico, o tratamento do envenenamento é complexo e demorado. Ventilação dos pulmões, terapia de desintoxicação é realizada, um antídoto é administrado - gluconato de cálcio, sorventes, antibióticos, medicamentos cardíacos são usados,

Regras de segurança para uso de fenóis

Os padrões sanitários e epidemiológicos em todos os países estabeleceram níveis máximos permitidos de concentração de fenol no ar interior. Uma dose segura é considerada 0,6 mg por 1 kg de peso humano. Mas esses padrões não levam em consideração que mesmo com essa concentração de fenol entrando regularmente no corpo, ele se acumula gradativamente e pode causar sérios danos à saúde. Essa substância pode ser liberada no ar a partir de produtos plásticos, tintas, móveis, materiais de construção e decoração e cosméticos. Portanto, é necessário monitorar cuidadosamente a composição dos produtos que você compra, e se notar um odor adocicado desagradável em alguma coisa, é melhor se livrar dele. Ao utilizar fenol para desinfecção, é necessário observar rigorosamente as regras de dosagem e armazenamento das soluções.

Hidroxibenzeno

Propriedades químicas

O que é fenol? Hidroxibenzeno, o que é? Segundo a Wikipedia, este é um dos representantes mais simples de sua classe de compostos aromáticos. Os fenóis são compostos orgânicos aromáticos em cujas moléculas os átomos de carbono do anel aromático estão ligados ao grupo hidroxila. Fórmula geral Fenóis: C6H6n(OH)n. De acordo com a nomenclatura padrão, as substâncias orgânicas desta série distinguem-se pelo número de núcleos aromáticos e ELE- grupos. Existem arenois e homólogos monoatômicos, arenodióis diatômicos, arenetriois terchatom e fórmulas poliatômicas. Os fenóis também tendem a ter vários isômeros espaciais. Por exemplo, 1,2-dihidroxibenzeno (pirocatequina ), 1,4-dihidroxibenzeno (hidroquinona ) são isômeros.

Álcoois e fenóis diferem entre si pela presença de um anel aromático. Etanol é um homólogo do metanol. Ao contrário do fenol, metanol interage com aldeídos e entra em reações de esterificação. A afirmação de que metanol e fenol são homólogos está incorreta.

Se considerarmos detalhadamente a fórmula estrutural do Fenol, podemos notar que a molécula é um dipolo. Neste caso, o anel benzênico é a extremidade negativa, e o grupo ELE– positivo. A presença de um grupo hidroxila causa um aumento na densidade eletrônica no anel. O par solitário de elétrons de oxigênio entra em conjugação com o sistema pi do anel, e o átomo de oxigênio é caracterizado por sp2 hibridização. Os átomos e grupos atômicos em uma molécula têm uma forte influência mútua entre si, e isso se reflete nas propriedades físicas e químicas das substâncias.

Propriedades físicas. O composto químico tem a forma de cristais incolores em forma de agulha que ficam rosados ​​​​no ar porque são suscetíveis à oxidação. A substância possui odor químico específico, é moderadamente solúvel em água, álcoois, álcalis, acetona e benzeno. Massa molar = 94,1 gramas por mol. Densidade = 1,07 g por litro. Os cristais derretem a 40-41 graus Celsius.

Com o que o Fenol interage? Propriedades químicas do fenol. Devido ao fato de a molécula do composto conter um anel aromático e um grupo hidroxila, apresenta algumas propriedades de álcoois e hidrocarbonetos aromáticos.

Como o grupo reage? ELE? A substância não apresenta fortes propriedades ácidas. Mas é um agente oxidante mais ativo que os álcoois, ao contrário do etanol, interage com os álcalis para formar sais de fenolato; Reação com hidróxido de sódio :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. A substância reage com sódio (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

O fenol não reage com ácidos carboxílicos. Os ésteres são obtidos pela reação de sais de fenolato com halogenetos ácidos ou anidridos ácidos. A reação de formação de éteres não é típica do composto químico. Os ésteres formam fenolatos quando expostos a haloalcanos ou arenos halogenados. Hidroxibenzeno reage com o pó de zinco e o grupo hidroxila é substituído por N, a equação da reação é a seguinte: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interação química no anel aromático. A substância é caracterizada por reações de substituição eletrofílica, alquilação, halogenação, acilação, nitração e sulfonação. De particular importância são as reações de síntese do ácido salicílico: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), ocorre na presença de um catalisador hidróxido de sódio . Então, após a exposição, ele é formado.

Reação de interação com água de bromo é uma reação qualitativa ao fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. A bromação produz um sólido branco - 2,4,6-tribromofenol . Outra reação qualitativa - com cloreto férrico 3 . A equação da reação é a seguinte: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Reação de nitração de fenol: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. A substância também é caracterizada por uma reação de adição (hidrogenação) na presença de catalisadores metálicos, platina, óxido de alumínio, cromo e assim por diante. Como resultado, ciclohexanol E ciclohexanona .

Um composto químico sofre oxidação. A estabilidade da substância é significativamente inferior à do benzeno. Dependendo das condições de reação e da natureza do agente oxidante, produtos diferentes reações. Sob a influência do peróxido de hidrogênio na presença de ferro, forma-se fenol diatômico; mediante ação dióxido de manganês , mistura de cromo em ambiente acidificado – para-quinona.

O fenol reage com o oxigênio, reação de combustão: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Também significado especial para a indústria tem uma reação de policondensação com formaldeído (Por exemplo, metanalema ). A substância entra em uma reação de policondensação até que um dos reagentes seja completamente consumido e enormes macromoléculas sejam formadas. Como resultado, são formados polímeros sólidos, fenol-formaldeído ou resinas de formaldeído . O fenol não interage com o metano.

Recibo. Sobre no momento Vários métodos para a síntese de hidroxibenzeno existem e são ativamente utilizados. O método cumeno para produção de fenol é o mais comum deles. Cerca de 95% do volume total de produção da substância é sintetizado desta forma. Neste caso, sofre oxidação não catalítica com ar. cumeno e é formado hidroperóxido de cumeno . O composto resultante se decompõe quando exposto a ácido sulfúrico sobre acetona e Fenol. Um subproduto adicional da reação é alfa metilestireno .

O composto também pode ser obtido por oxidação tolueno , o produto intermediário da reação será ácido benzóico . Assim, cerca de 5% da substância é sintetizada. Todas as outras matérias-primas para diversas necessidades são isoladas do alcatrão de carvão.

Como obter do benzeno? O fenol pode ser obtido usando a reação de oxidação direta do benzeno NO2() com posterior decomposição ácida hidroperóxido de sec-butilbenzeno . Como obter fenol a partir do clorobenzeno? Existem duas opções para obter de clorobenzeno deste composto químico. A primeira é a reação de interação com um álcali, por exemplo, com hidróxido de sódio . Como resultado, formam-se fenol e sal de cozinha. A segunda é uma reação com vapor de água. A equação da reação é a seguinte: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Recibo benzeno do fenol. Para fazer isso, primeiro você precisa tratar o benzeno com cloro (na presença de um catalisador) e depois adicionar um álcali ao composto resultante (por exemplo, NaOH). Como resultado, o fenol é formado.

Transformação metano - acetileno - benzeno - clorobenzeno pode ser feito da seguinte maneira. Primeiro, a reação de decomposição do metano é realizada em alta temperatura 1500 graus Celsius até acetileno (С2Н2) e hidrogênio. Então acetileno em condições especiais e alta temperatura são convertidos em benzeno . O cloro é adicionado ao benzeno na presença de um catalisador FeCl3, obtenha clorobenzeno e ácido clorídrico: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Um dos derivados estruturais do fenol é um aminoácido, que possui importante significado biológico. Este aminoácido pode ser considerado como um fenol para-substituído ou alfa-substituído para-cresol . Cresóis – bastante comum na natureza junto com os polifenóis. Além disso, a forma livre da substância pode ser encontrada em alguns microrganismos em equilíbrio com tirosina .

Hidroxibenzeno é usado:

• durante a produção bisfenol A , resina epóxi E policarbonato ;
• para a síntese de resinas de fenol-formaldeído, náilon, náilon;
• na indústria de refino de petróleo, para purificação seletiva de óleos a partir de compostos aromáticos de enxofre e resinas;
• na produção de antioxidantes, surfactantes, cresóis , lek. medicamentos, pesticidas e anti-sépticos;
• na medicina como anti-séptico e analgésico para uso local;
• como conservante na fabricação de vacinas e produtos alimentícios defumados, em cosmetologia durante peeling profundo;
• para desinfecção de animais na pecuária.

Classe de perigo. O fenol é uma substância extremamente tóxica, venenosa e cáustica. Inalação composto volátil o funcionamento do sistema nervoso central é perturbado, os vapores irritam as mucosas dos olhos, da pele, do trato respiratório e causam queimaduras químicas graves. Ao entrar em contato com a pele, a substância é rapidamente absorvida pela corrente sanguínea e atinge o tecido cerebral, causando paralisia do centro respiratório. Dose letal quando tomado por via oral para um adulto varia de 1 a 10 gramas.

Ação farmacológica

Anti-séptico, cauterizante.

Farmacodinâmica e farmacocinética

O produto apresenta atividade bactericida contra bactérias aeróbias, suas formas vegetativas e fungos. Praticamente não tem efeito sobre esporos de fungos. A substância interage com as moléculas de proteína dos micróbios e leva à sua desnaturação. Assim, o estado coloidal da célula é perturbado, sua permeabilidade aumenta significativamente e as reações redox são perturbadas.

EM solução aquosaé um excelente desinfetante. Ao usar uma solução a 1,25%, praticamente os microrganismos morrem em 5 a 10 minutos. O fenol, em certa concentração, tem efeito cauterizante e irritante na mucosa. O efeito bactericida do uso do produto aumenta com o aumento da temperatura e da acidez.

Ao entrar em contato com a superfície da pele, mesmo que não esteja danificada, o medicamento é rapidamente absorvido e penetra na corrente sanguínea sistêmica. Após absorção sistêmica da substância, observa-se seu efeito tóxico, principalmente no sistema central sistema nervoso e o centro respiratório no cérebro. Cerca de 20% da dose administrada está sujeita à oxidação da substância e seus produtos metabólicos são excretados pelos rins.

Indicações de uso

Aplicação de Fenol:

• para desinfecção de instrumentos e roupas de cama e desinsetização;
• como conservante em alguns medicamentos. produtos, vacinas, supositórios e soros;
• para superficial pioderma , foliculite , conflito , ostiofoliculite , sicose , estreptocócico impetigo ;
• para o tratamento de doenças inflamatórias do ouvido médio, cavidade oral e gargantas, periodontite , genital pontiagudo condilomas .

Contra-indicações

A substância não é usada:

• com lesões generalizadas da membrana mucosa ou da pele;
• para o tratamento de crianças;
• durante a amamentação e;
• em Fenol.

Efeitos colaterais

Às vezes medicamento pode provocar o desenvolvimento de reações alérgicas, coceira, irritação no local de aplicação e sensação de queimação.

Instruções de uso (método e dosagem)

Conservação medicação, soros e vacinas são realizados com soluções de fenol a 0,5%.

Para uso externo, o medicamento é utilizado na forma de pomada. A droga é aplicada camada fina nas áreas afetadas da pele várias vezes ao dia.

Para o tratamento, a substância é utilizada na forma de solução a 5%. A droga é aquecida e 10 gotas são instiladas no ouvido afetado por 10 minutos. Então você precisa remover o medicamento restante com algodão. O procedimento é repetido 2 vezes ao dia durante 4 dias.

As preparações de fenol para o tratamento de doenças otorrinolaringológicas são utilizadas de acordo com as recomendações das instruções. A duração da terapia não é superior a 5 dias.

Para eliminar espinhos condilomas eles são tratados com solução de fenol a 60% ou solução a 40% tricresol . O procedimento é realizado uma vez a cada 7 dias.

Ao desinfetar a roupa de cama, use soluções à base de sabão de 1 a 2%. Usando uma solução de sabão fenólico, trate o ambiente. Misturas de fenólico-terebintina e querosene são usadas para desinsetização.

Overdose

Quando a substância entra em contato com a pele, ocorre sensação de queimação, vermelhidão da pele e anestesia na área afetada. A superfície é tratada óleo vegetal ou polietilenoglicol . A terapia sintomática é realizada.

Sintomas de envenenamento por fenol se ingerido. Observado dor intensa no abdômen, faringe, na cavidade oral, a vítima vomita uma massa marrom, pele pálida, fraqueza geral e tontura

O produto não deve ser utilizado em grandes áreas da pele.

Antes de utilizar a substância para desinfetar utensílios domésticos, eles devem ser limpos mecanicamente, pois o produto é absorvido compostos orgânicos. Após o processamento, as coisas ainda podem muito tempo manter um cheiro específico.

O composto químico não pode ser utilizado no tratamento de locais de armazenamento e preparação de produtos alimentícios. Não afeta a cor ou estrutura do tecido. Danifica superfícies envernizadas.

Para crianças

O produto não pode ser utilizado na prática pediátrica.

Durante a gravidez e lactação

O fenol não é prescrito durante a amamentação e durante gravidez .

Preparações contendo (análogos)

O código ATX de nível 4 corresponde:

O fenol está incluído nos seguintes medicamentos: Feresol , Solução de fenol em glicerina , Farmaséptico . Contido nas preparações como conservante: Extrato de beladona , Kit de diagnóstico de pele para alergias a medicamentos , e assim por diante.