يتم تحديد الخواص الكيميائية للفينولات من خلال وجود مجموعة الهيدروكسيل وحلقة البنزين في الجزيء.

التفاعلات بواسطة مجموعة الهيدروكسيل

الفينولات، مثل الكحولات الأليفاتية، لها خصائص حمضية، أي. قادرة على تكوين الأملاح - الفينولات. ومع ذلك، فهي أحماض أقوى وبالتالي يمكنها التفاعل ليس فقط مع الفلزات القلوية (الصوديوم والليثيوم والبوتاسيوم)، ولكن أيضًا مع القلويات والكربونات:

ثابت الحموضة rK أالفينول يساوي 10. وترتبط الحموضة العالية للفينول بخاصية تقبل حلقة البنزين ( تأثير اقتران) ويتم تفسيره من خلال تثبيت الرنين لأنيون الفينولات الناتج. يمكن إعادة توزيع الشحنة السالبة على ذرة الأكسجين لأنيون الفينولات في جميع أنحاء الحلقة العطرية بسبب تأثير الاقتران ويمكن وصف هذه العملية من خلال مجموعة من هياكل الرنين:

لا تصف أي من هذه الهياكل وحدها الحالة الفعلية للجزيء، لكن استخدامها يسمح لنا بشرح العديد من التفاعلات.

تتفاعل الفينولات بسهولة مع الهالوكانات والهاليدات الحمضية:

تفاعل أملاح الفينول مع الهالوكانات هو تفاعل ألكلة O للفينولات. هذه طريقة لتحضير الإيثرات (تفاعل ويليامسون، 1852).

الفينول قادر على التفاعل مع الهاليدات الحمضية والأنهيدريدات لإنتاج الإسترات (O-acylation):

يحدث التفاعل في وجود كميات صغيرة من الأحماض المعدنية أو عن طريق التسخين.

ردود الفعل على حلقة البنزين

الهيدروكسيل عبارة عن مجموعة مانحة للإلكترون وتنشط أورثو- و زوج- المواقف في تفاعلات الاستبدال الكهربي:

الهلجنة

تحدث هالوجين الفينولات بفعل الهالوجينات أو عوامل الهالوجين بسرعة عالية:

نترات

عندما يعمل حمض النيتريك في حامض الخليك (في وجود كمية صغيرة من حامض الكبريتيك) على الفينول، يتم الحصول على 2-نيتروفينول:

تحت تأثير حمض النيتريك المركز أو خليط النترات، يتأكسد الفينول بشكل مكثف، مما يؤدي إلى تدمير عميق لجزيئه. عند استخدام حمض النيتريك المخفف، يصاحب النترات قطران قوي على الرغم من التبريد إلى 0 درجة مئوية ويؤدي إلى تكوين س-و ع-الايزومرات مع غلبة أولها:

عندما يتم نترات الفينول مع رابع أكسيد النيتروجين في مذيب خامل (البنزين، ثنائي كلورو إيثان)، يتم تشكيل 2،4-دينيتروفينول:

تتم نترتة الأخير بخليط النترات بسهولة ويمكن أن تكون بمثابة وسيلة لتخليق حمض البكريك:

يحدث هذا التفاعل مع التسخين الذاتي.

يتم الحصول على حمض البكريك أيضًا من خلال خطوة الكبريتة. للقيام بذلك، يتم معالجة الفينول عند 100 درجة مئوية بكمية زائدة من حمض الكبريتيك، ويتم الحصول على مشتق 2،4-ديسولفو، والذي تتم معالجته بحمض النيتريك المدخن دون عزله من خليط التفاعل:

إن إدخال مجموعتي السلفو (وكذلك مجموعات النيترو) في حلقة البنزين يجعلها مقاومة للعمل المؤكسد لحمض النيتريك المدخن، ولا يصاحب التفاعل قار. هذه الطريقة للحصول على حمض البكريك مناسبة للإنتاج على نطاق صناعي.

السلفنة . تحدث كبريتة الفينول حسب درجة الحرارة أورثو- أو زوج-موضع:

الألكلة والأسيلة وفقا لفريدل كرافتس . تشكل الفينولات أملاحًا غير نشطة ArOAlCl 2 مع كلوريد الألومنيوم؛ لذلك، تُستخدم الأحماض البروتينية (H 2 SO 4) أو محفزات أكسيد الفلز الحمضي (Al 2 O 3) كمحفزات لألكلة الفينولات. يسمح هذا فقط باستخدام الكحوليات والألكينات كعوامل مؤلكلة:

تحدث الألكلة بالتتابع مع تكوين الفينولات الأحادية والثنائية والترايكيل. في الوقت نفسه، تحدث إعادة ترتيب محفزة بالحمض مع هجرة مجموعات الألكيل:

التكثيف مع الألدهيدات والكيتونات . عندما تعمل المحفزات القلوية أو الحمضية على خليط من الفينول والألدهيد الدهني، يحدث التكثيف في يا- و ن- الأحكام. يعتبر هذا التفاعل ذو أهمية عملية كبيرة جدًا، لأنه يشكل أساسًا لإنتاج مواد بلاستيكية وقواعد ورنيش مهمة. عند درجات الحرارة العادية، يستمر نمو الجزيء بسبب التكثيف في اتجاه خطي:

إذا تم التفاعل بالتسخين، يبدأ التكثيف بتكوين جزيئات متفرعة:

نتيجة للانضمام إلى كل ما هو متاح يا- و ن- في المواضع، يتكون بوليمر ثلاثي الأبعاد متصلد بالحرارة - الباكليت.يتمتع الباكليت بمقاومة كهربائية عالية ومقاومة للحرارة. هذا هو واحد من البوليمرات الصناعية الأولى.

تفاعل الفينول مع الأسيتون في وجود حمض معدني يؤدي إلى إنتاج البيسفينول:

يستخدم الأخير للحصول على مركبات الايبوكسي.

رد فعل كولبي-شميت. تخليق أحماض الفينيل كربوكسيلية.

تتفاعل فينولات الصوديوم والبوتاسيوم مع ثاني أكسيد الكربون لتشكل أيزومرات أورثو أو شبه أيزومرات لأحماض الفينيل كربوكسيلية، اعتمادًا على درجة الحرارة:

أكسدة

يتأكسد الفينول بسهولة بواسطة حمض الكروميك ن-البنزوكوينون:

استعادة

يتم استخدام اختزال الفينول إلى الهكسانون الحلقي لإنتاج مادة البولي أميد (نايلون -6,6)

الفينول C6H5OH - مادة بلورية عديمة اللون ذات رائحة مميزة. درجة انصهارها = 40.9 C.V الماء الباردوهو قابل للذوبان بشكل طفيف، ولكنه بالفعل عند 70 درجة مئوية يذوب بأي نسبة. الفينول سام. في الفينول، ترتبط مجموعة الهيدروكسيل بحلقة البنزين.

الخصائص الكيميائية

1. التفاعل مع المعادن القلوية.

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

فينولات الصوديوم

2. التفاعل مع القلويات (الفينول - حمض ضعيف)

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H2O

3. الهلجنة.

4. النتروجين

5. رد فعل نوعي للفينول

3C6H5OH +FeCl3 → (C6H5O) 3Fe +3HCl (لون أرجواني)

طلب

للتطهير وإنتاج الأدوية والأصباغ والمتفجرات والبلاستيك.

تحضير الكحولات من الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة. الطريقة الصناعيةإنتاج الميثانول.

الميثانول والإيثانول لهما أهمية صناعية كبيرة.

التوليف الصناعي للميثانول.

يستخدم الميثانول في إنتاج عدد من المواد العضوية (الفورمالدهيد، والأدوية)، ويستخدم كمذيب للورنيش والدهانات، ويعمل كمادة مضافة للوقود. حاليًا، يتم إنتاج الميثانول بطريقة فعالة من حيث التكلفة من الغاز الاصطناعي:

1. يتم إنتاج الغاز التخليقي عن طريق تفاعل غاز الميثان (الغاز الطبيعي) مع بخار الماء في وجود عامل محفز:

CH4 +H2O → CO + 3H2

غاز التوليف

2. يتم الحصول على الميثانول من غاز التخليق:

CO + 2H 2 CH 3 OH + Q

1 مول 2 مول 1 مول

هذا التفاعل قابل للعكس، وطارد للحرارة، ومن أجل تحويل التوازن نحو تكوين الميثانول، تحتاج إلى استخدام مبدأ لو شاتيليه:

1. يكون التفاعل مصحوبًا بانخفاض في الحجم زيادة في الضغطسوف يعزز تشكيل الميثانول.

2. التفاعل طارد للحرارة، لذلك لا يمكن تسخين المواد بقوة خاصة.

نظرًا لقابلية العملية للعكس، فإن المواد الأولية لا تتفاعل بشكل كامل. ولذلك يجب فصل الكحول الناتج، وإعادة الغازات غير المتفاعلة إلى المفاعل، أي تداول الغازات.

تحضير الكحولات من الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة.

1. يتم إنتاج الإيثانول صناعياً عن طريق ترطيب الإيثيلين:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

2. يتم الحصول على الكحول من الهيدروكربونات المشبعة من خلال مشتقات الهالوجين. التفاعل الأول هو هلوجين الألكان:

ج 2 ح 6 + ر 2 → ج 2 ح 5 ر + ه ب ر

بروموإيثان

التفاعل الثاني هو تفاعل البروموإيثان مع محلول مائي قلوي:

C 2 H 5 Br + HONC 2 H 5 OH + HBr

هناك حاجة إلى القلويات لتحييد HBr.

هذه الطريقة ليس لها أي أهمية صناعية، فهي تستخدم في المختبرات. لكنه مهم من الناحية النظرية، لأنه يوضح العلاقة بين الهيدروكربونات المشبعة ومشتقاتها الهالوجينية والكحوليات.

يتم تجميع أسماء الفينولات مع الأخذ في الاعتبار حقيقة أنه بالنسبة للبنية الأصلية، وفقًا لقواعد IUPAC، يتم الاحتفاظ بالاسم التافه "الفينول". يبدأ ترقيم ذرات الكربون في حلقة البنزين من الذرة المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل (إذا كانت الوظيفة الأعلى)، ويستمر في مثل هذا التسلسل بحيث تتلقى البدائل المتاحة أقل الأرقام.

يمكن أن توجد مشتقات الفينول أحادية الاستبدال، على سبيل المثال ميثيلفينول (كريسول)، في شكل ثلاثة أيزومرات هيكلية - أورثو، ميتا، وبارا كريسول.

الخصائص الفيزيائية.

الفينولات هي في الغالب مواد بلورية (-كريسول - سائلة) في درجة حرارة الغرفة. لها رائحة مميزة، وهي قابلة للذوبان بشكل سيئ في الماء، ولكنها تذوب جيدًا في المحاليل المائية للقلويات (انظر أدناه). تشكل الفينولات روابط هيدروجينية قوية ولها نقاط غليان عالية إلى حد ما.

طرق الحصول على.

1. التحضير من الهالوبنزين. عند تسخين كلوروبنزين وهيدروكسيد الصوديوم تحت الضغط، يتم الحصول على فينولات الصوديوم مزيد من المعالجةما هو الحمض الذي ينتج الفينول :

2. التحضير من أحماض السلفونيك العطرية (انظر التفاعل 3 في قسم "الخصائص الكيميائية للبنزين"، § 21). يتم التفاعل عن طريق دمج أحماض السلفونيك مع القلويات. تتم معالجة الفينوكسيدات المتكونة في البداية بأحماض قوية للحصول على الفينولات الحرة. تُستخدم هذه الطريقة عادةً للحصول على الفينولات متعددة الهيدرات:

الخصائص الكيميائية.

في الفينولات، يتشكل المدار p لذرة الأكسجين مع الحلقة العطرية نظام موحد. ونتيجة لهذا التفاعل، تقل كثافة الإلكترونات في ذرة الأكسجين وتزداد كثافة الإلكترونات في حلقة البنزين. قطبية اتصالات O-Nيزداد، ويصبح هيدروجين مجموعة OH أكثر تفاعلاً ويمكن استبداله بسهولة بمعدن حتى تحت تأثير القلويات (على عكس الكحوليات أحادية الهيدريك المشبعة).

بالإضافة إلى ذلك، نتيجة لهذا التأثير المتبادل في جزيء الفينول، فإن تفاعل حلقة البنزين في موضعي أورثو وكارا في تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية (الهلجنة، النترات، التكثيف المتعدد، إلخ): يزيد:

1. تتجلى الخصائص الحمضية للفينول في التفاعلات مع القلويات (المحفوظة الاسم القديم"حمض الكربوليك"):

لكن الفينول حمض ضعيف جدًا. عندما يتم تمرير غازات ثاني أكسيد الكربون أو ثاني أكسيد الكبريت عبر محلول الفينولات، يتم إطلاق الفينول - وهذا التفاعل يثبت أن الفينول حمض أضعف من حمض الكربونيك وثاني أكسيد الكبريت:

يتم إضعاف الخواص الحمضية للفينولات عن طريق إدخال بدائل من النوع الأول في الحلقة وتعزيزها عن طريق إدخال بدائل من النوع الثاني.

2. تشكيل الاسترات. على عكس الكحوليات، لا تشكل الفينولات استرات عند تعرضها للأحماض الكربوكسيلية. لهذا الغرض، يتم استخدام كلوريدات الحمض:

3. الهلجنة. عندما يتعرض الفينول لماء البروم (مقارنة مع شروط معالجة البنزين بالبروم - § 21)، يتكون راسب من 2،4،6-ثلاثي بروموفينول:

وهذا رد فعل نوعي للكشف عن الفينول.

4. النتروجين. تحت تأثير حمض النيتريك 20٪، يتم تحويل الفينول بسهولة إلى خليط من أورثو وبارا نيتروفينول. إذا تم نترات الفينول مع حمض النيتريك المركز، يتم تشكيل 2،4،6-ترينيتروفينول - حمض قوي (حمض البكريك).

5. الأكسدة. تتأكسد الفينولات بسهولة حتى تحت تأثير الأكسجين الجوي.

وهكذا، عندما يقف الفينول في الهواء، يتحول تدريجياً إلى اللون الأحمر الوردي. أثناء الأكسدة القوية للفينول بخليط الكروم، يكون منتج الأكسدة الرئيسي هو الكينون. تتأكسد الفينولات ثنائية الذرة بسهولة أكبر. أكسدة الهيدروكينون تنتج الكينون:

ويمكن العثور عليها في الطبيعة، ولكن أكثرها شهرةً لدى الإنسان هي تلك التي يتم الحصول عليها بشكل مصطنع. وهي الآن تستخدم على نطاق واسع في الصناعة الكيميائيةوالبناء وإنتاج البلاستيك وحتى في الطب. ونظراً لخصائصه السامة العالية وثبات مركباته وقدرتها على اختراق جسم الإنسان عبر الجلد والجهاز التنفسي، غالباً ما يحدث التسمم بالفينول. ولذلك تم تصنيف هذه المادة على أنها مركب سام شديد الخطورة وتم تنظيم استخدامها بشكل صارم.

ما هي الفينولات

تحدث بشكل طبيعي ويتم إنتاجها في ظروف مصطنعة. يمكن أن تكون الفينولات الطبيعية مفيدة - فهي مضادات الأكسدة، والبوليفينول، التي تجعل بعض النباتات شفاءً للإنسان. والفينولات الاصطناعية هي مواد سامة. وإذا لامست الجلد أحدثت حروقاً، وإذا دخلت جسم الإنسان أحدثت تسمماً شديداً. تتحول هذه المركبات المعقدة، المصنفة على أنها هيدروكربونات عطرية متطايرة، إلى حالة غازية عند درجة حرارة تزيد قليلاً عن 40 درجة. ولكن في الظروف العاديةوهي مادة بلورية شفافة ذات رائحة محددة.

تتم دراسة تعريف الفينول في المدرسة في الدورة الكيمياء العضوية. وفي الوقت نفسه يتحدث عن تركيبته وبنيته الجزيئية و خصائص ضارة. وكثير من الناس لا يعرفون شيئاً عن المواد الطبيعية لهذه المجموعة والتي تلعب دوراً كبيراً في الطبيعة. كيف يمكن وصف الفينول؟ تكوين هذا مركب كيميائيبسيط جدًا: جزيء مجموعة البنزوين والهيدروجين والأكسجين.

أنواع الفينولات

هذه المواد موجودة في العديد من النباتات. أنها توفر اللون لسيقانها، رائحة الزهور، أو صد الآفات. هناك أيضًا مركبات صناعية سامة. وتشمل هذه المواد:

1. المركبات الفينولية الطبيعية هي الكابسيسين والأوجينول والفلافونويدات واللجنين وغيرها.
2. الفينول الأكثر شهرة وسامة هو حمض الكربوليك.
3. مركبات بوتيلفينول، الكلوروفينول.
4. كريوسوت ولايسول وغيرها.

ولكن في الغالب الناس العاديينهناك اسمان معروفان فقط: والفينول نفسه.

خصائص هذه المركبات

هؤلاء المواد الكيميائيةفهي ليست سامة فقط. يتم استخدامها من قبل البشر لسبب ما. لتحديد الصفات التي يمتلكها الفينول، فإن التركيب مهم جدًا. مزيج الكربون والهيدروجين والأكسجين يعطيه خصائص خاصة. ولهذا السبب يستخدم البشر الفينول على نطاق واسع. ومن خصائص هذا الاتصال:

دور الفينولات في الطبيعة

تم العثور على هذه المواد في العديد من النباتات. يشاركون في خلق لونهم ورائحتهم. يمنح الكابسيسين الفلفل الحار نكهته الحارة. يقوم الأنثوسيانين والفلافونويد بتلوين لحاء الأشجار، كما يوفر الكيتول أو الأوجينول رائحة الزهور. تحتوي بعض النباتات على مادة البوليفينول، وهي مواد تتكون من اتحاد عدة جزيئات فينول. فهي جيدة لصحة الإنسان. وتشمل البوليفينول اللجنين والفلافونويد وغيرها. وتوجد هذه المواد في زيت الزيتون والفواكه والمكسرات والشاي والشوكولاتة وغيرها من المنتجات. ويعتقد أن بعضها له تأثير مضاد للشيخوخة ويحمي الجسم من الإصابة بالسرطان. ولكن هناك أيضًا مركبات سامة: العفص واليوروشيول وحمض الكربوليك.

ضرر الفينولات على البشر

هذه المادة وجميع مشتقاتها تخترق الجسم بسهولة عن طريق الجلد والرئتين. في الدم، يشكل الفينول مركبات مع مواد أخرى ويصبح أكثر سمية. وكلما زاد تركيزه في الجسم، كلما زاد الضرر الذي يمكن أن يسببه. يعطل الفينول نشاط الجهاز العصبي والقلب والأوعية الدموية، مما يؤثر على الكبد والكلى. فهو يدمر خلايا الدم الحمراء، مما يسبب الحساسية والقرح.

في أغلب الأحيان، يحدث التسمم بالفينول من خلال مياه الشربوكذلك عن طريق الهواء في الغرف حيث تستخدم مشتقاته في البناء أو الطلاء أو إنتاج الأثاث.

يؤدي استنشاق مركباته إلى حروق في الجهاز التنفسي وتهيج البلعوم الأنفي وحتى الوذمة الرئوية. إذا وصل الفينول إلى الجلد، ينتج عنه حروق كيميائية شديدة، وبعد ذلك تتطور تقرحات سيئة الشفاء. وإذا تأثر أكثر من الربع جلدللإنسان، وهذا يؤدي إلى وفاته. إذا تم تناول جرعات صغيرة من الفينول عن طريق الخطأ، على سبيل المثال من خلال المياه الملوثة، تتطور قرحة المعدة وضعف تنسيق الحركات والعقم وفشل القلب والنزيف والسرطان. الجرعات الكبيرة تؤدي إلى الوفاة فوراً.

أين تستخدم الفينولات؟

وبعد اكتشاف هذه المادة تم اكتشاف قدرتها على تغيير اللون في الهواء. تم استخدام هذه الجودة لإنتاج الأصباغ. ولكن بعد ذلك تم اكتشاف خصائصه الأخرى. وأصبحت مادة الفينول تستخدم على نطاق واسع في الأنشطة البشرية:

التطبيق في الطب

عندما تم اكتشاف خصائص الفينول المبيدة للجراثيم، بدأ استخدامه على نطاق واسع في الطب. يستخدم بشكل أساسي لتطهير المباني والأدوات وحتى أيدي الموظفين. بالإضافة إلى ذلك، فإن الفينولات هي المكونات الرئيسية لبعض الأدوية الشعبية: الأسبرين، والتطهير، وأدوية علاج مرض السل، والأمراض الفطرية، والمطهرات المختلفة، على سبيل المثال، الزيروفوم.

الآن يستخدم الفينول غالبًا في مستحضرات التجميل لتقشير الجلد العميق. في هذه الحالة، يتم استخدام خاصية الحرق الطبقة العلياالبشرة.

استخدام الفينول للتطهير

كما يوجد أيضًا مستحضر خاص على شكل مرهم ومحلول للاستخدام الخارجي. يستخدم لتطهير الأشياء والأسطح الداخلية والأدوات والبياضات. تحت إشراف طبي، يستخدم الفينول لعلاج الأورام الغدية، وتقيح الجلد، والقوباء، والتهاب الجريبات، والجروح القيحية والأمراض الجلدية الأخرى. يتم استخدام المحلول المختلط لتطهير المباني ونقع الغسيل. إذا قمت بخلطه مع الكيروسين أو زيت التربنتين، فإنه يكتسب خصائص مكافحة الآفات.

لا ينبغي معالجة المساحات الكبيرة من الجلد، وكذلك الغرف المخصصة لإعداد وتخزين الطعام، بالفينول.

كيف يمكن أن تتسمم بالفينول؟

يمكن أن تكون الجرعة المميتة لهذه المادة للبالغين من 1 جرام، وللطفل - 0.05 جرام يمكن أن يحدث التسمم بالفينول للأسباب التالية:

• عدم الامتثال لاحتياطات السلامة عند العمل مع المواد السامة؛
• في حالة وقوع حادث؛
• في حالة عدم الالتزام بجرعات الأدوية؛
• عند الاستخدام المنتجات البلاستيكيةمع الفينول، على سبيل المثال، الألعاب أو الأطباق؛
• في تخزين غير لائقالمواد الكيميائية المنزلية.

في الحالات الحادة، تكون مرئية على الفور ويمكن تقديم المساعدة للشخص. لكن خطورة الفينول تكمن في أنه عند تناول جرعات صغيرة قد لا يتم ملاحظته. لذلك، إذا كان الشخص يعيش في الغرفة التي تم استخدامها فيها مواد التشطيبأو منتجات الطلاء أو الأثاث التي ينبعث منها الفينول، يحدث التسمم المزمن.

أعراض التسمم

من المهم جدًا التعرف على المشكلة في الوقت المناسب. سيساعد ذلك على بدء العلاج في الوقت المحدد ومنع الوفاة. الأعراض الرئيسية هي نفس أعراض أي تسمم آخر: الغثيان والقيء والنعاس والدوخة. ولكن هناك أيضا السمات المميزة، والتي من خلالها يمكنك معرفة أن الشخص قد تسمم بالفينول:

• رائحة مميزة من الفم.
• إغماء؛
• انخفاض حاد في درجة حرارة الجسم.
• التلاميذ المتوسعة.
• شحوب؛
• ضيق التنفس؛
• عرق بارد
• انخفاض معدل ضربات القلب وضغط الدم.
• ألم المعدة؛
• الإسهال الدموي
• بقع بيضاء على الشفاه.

تحتاج أيضًا إلى معرفة علامات التسمم المزمن. وعندما تدخل جرعات صغيرة إلى الجسم، لا توجد علامات قوية على ذلك. لكن الفينول يقوض الصحة. أعراض التسمم المزمن هي:

• الصداع النصفي المتكرر والصداع.
• غثيان؛
• التهاب الجلد والحساسية.
• أرق؛
• اضطرابات معوية.
• التعب الشديد
• التهيج.

الإسعافات الأولية وعلاج التسمم

يجب تقديم الإسعافات الأولية للضحية ونقلها إلى الطبيب في أسرع وقت ممكن. تعتمد التدابير التي يجب اتخاذها مباشرة بعد ملامسة الفينول على مكان تغلغله في الجسم:

1. إذا لامست المادة الجلد، اشطفه بكمية كبيرة من الماء، ولا تعالج الحروق بالمرهم أو الدهن.
2. إذا وصل الفينول إلى الغشاء المخاطي للفم، اشطفه ولا تبتلع أي شيء.
3. إذا دخل إلى المعدة، اشرب مادة ماصة، على سبيل المثال، الفحم "بوليسورب"، فلا ينصح بشطف المعدة لتجنب حروق الغشاء المخاطي.

في المنشأة الطبية، علاج التسمم معقد وطويل. يتم تهوية الرئتين، ويتم إجراء علاج إزالة السموم، ويتم إعطاء الترياق - يتم استخدام غلوكونات الكالسيوم، والمواد الماصة، والمضادات الحيوية، وأدوية القلب،

قواعد السلامة لاستخدام الفينولات

حددت المعايير الصحية والوبائية في جميع البلدان المستويات القصوى المسموح بها لتركيز الفينول في الهواء الداخلي. تعتبر الجرعة الآمنة 0.6 ملغ لكل 1 كجم من وزن الإنسان. لكن هذه المعايير لا تأخذ في الاعتبار أنه حتى مع دخول هذا التركيز من الفينول إلى الجسم بانتظام، فإنه يتراكم تدريجياً ويمكن أن يسبب ضرراً خطيراً للصحة. ويمكن إطلاق هذه المادة في الهواء من المنتجات البلاستيكية والدهانات والأثاث ومواد البناء والديكور ومستحضرات التجميل. لذلك، من الضروري مراقبة تكوين المنتجات التي تشتريها بعناية، وإذا لاحظت رائحة حلوة غير سارة من شيء ما، فمن الأفضل التخلص منه. عند استخدام الفينول للتطهير، من الضروري التقيد الصارم بقواعد الجرعة والتخزين للحلول.

هيدروكسي بنزين

الخصائص الكيميائية

ما هو الفينول؟ هيدروكسي بنزين، ما هو؟ وفقًا لويكيبيديا، يعد هذا أحد أبسط ممثلي فئته من المركبات العطرية. الفينولات عبارة عن مركبات عطرية عضوية ترتبط في جزيئاتها ذرات الكربون من الحلقة العطرية بمجموعة الهيدروكسيل. صيغة عامةالفينولات: C6H6n(أوه)ن. وفقا للتسميات القياسية، تتميز المواد العضوية في هذه السلسلة بعدد النوى العطرية و هو-المجموعات. هناك أرينول ومتجانسات أحادية الذرة، أرينيديول ثنائي الذرة، أرينتريول ترشاتوم وصيغ متعددة الذرات. تميل الفينولات أيضًا إلى امتلاك عدد من الأيزومرات المكانية. على سبيل المثال، 1،2-ثنائي هيدروكسي بنزين (بيروكاتيشين ), 1،4-ثنائي هيدروكسي بنزين (الهيدروكينون ) هي الايزومرات.

تختلف الكحولات والفينولات عن بعضها البعض بوجود حلقة عطرية. الإيثانول هو تماثل الميثانول. على عكس الفينول، الميثانول يتفاعل مع الألدهيدات ويدخل في تفاعلات الأسترة. إن القول بأن الميثانول والفينول متماثلان غير صحيح.

إذا نظرنا بالتفصيل في الصيغة الهيكلية للفينول، يمكننا أن نلاحظ أن الجزيء ثنائي القطب. في هذه الحالة، حلقة البنزين هي النهاية السالبة، والمجموعة هو- إيجابي. يؤدي وجود مجموعة الهيدروكسيل إلى زيادة كثافة الإلكترونات في الحلقة. ويدخل الزوج الوحيد من إلكترونات الأكسجين في الاقتران مع نظام باي للحلقة، وتتميز ذرة الأكسجين بـ sp2تهجين. تتمتع الذرات والمجموعات الذرية الموجودة في الجزيء بتأثير متبادل قوي على بعضها البعض، وينعكس ذلك في الخواص الفيزيائية والكيميائية للمواد.

الخصائص الفيزيائية. المركب الكيميائي له شكل بلورات عديمة اللون على شكل إبرة تتحول إلى اللون الوردي في الهواء لأنها عرضة للأكسدة. المادة لها رائحة كيميائية محددة، وهي قابلة للذوبان بشكل معتدل في الماء والكحول والقلويات والأسيتون والبنزين. الكتلة المولية = 94.1 جرام لكل مول. الكثافة = 1.07 جم لكل لتر. تذوب البلورات عند درجة حرارة 40-41 درجة مئوية.

ما الذي يتفاعل معه الفينول؟ الخواص الكيميائية للفينول. نظرًا لأن جزيء المركب يحتوي على حلقة عطرية ومجموعة هيدروكسيل، فإنه يُظهر بعض خواص الكحوليات والهيدروكربونات العطرية.

كيف تتفاعل المجموعة؟ هو؟ لا تظهر المادة خصائص حمضية قوية. ولكنه عامل مؤكسد أكثر نشاطًا من الكحوليات، وعلى عكس الإيثانول، فهو يتفاعل مع القلويات لتكوين أملاح الفينولات. رد فعل مع هيدروكسيد الصوديوم :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. تتفاعل المادة مع الصوديوم (معدن): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

لا يتفاعل الفينول مع الأحماض الكربوكسيلية. يتم الحصول على الاسترات عن طريق تفاعل أملاح الفينولات مع هاليدات الحمض أو أنهيدريدات الحمض. تفاعل تكوين الإيثرات ليس نموذجيًا بالنسبة للمركب الكيميائي. تشكل الاسترات فينولات عند تعرضها للألكانات الهالوجينية أو الأرينات المهلجنة. هيدروكسي بنزين يتفاعل مع غبار الزنك ويستبدل بمجموعة الهيدروكسيل نمعادلة التفاعل هي كما يلي: C6H5OH + الزنك → C6H6 + أكسيد الزنك.

التفاعل الكيميائي على الحلقة العطرية. تتميز المادة بتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي، الألكلة، الهلجنة، الأسيلة، النترات والسلفونة. ذات أهمية خاصة هي تفاعلات تخليق حمض الساليسيليك: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa)، يحدث في وجود محفز هيدروكسيد الصوديوم . ثم عند التعرض يتكون.

رد فعل التفاعل مع ماء البروم هو رد فعل نوعي للفينول. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. تنتج البرومة مادة صلبة بيضاء - 2،4،6-تريبروموفينول . رد فعل نوعي آخر - مع كلوريد الحديديك 3 . معادلة التفاعل هي كما يلي: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

تفاعل نترات الفينول: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. كما تتميز المادة بتفاعل إضافة (الهدرجة) في وجود محفزات معدنية مثل البلاتين وأكسيد الألومنيوم والكروم وغيرها. نتيجة ل، سيكلوهكسانول و سيكلوهكسانون .

مركب كيميائي يخضع للأكسدة. ثبات المادة أقل بكثير من ثبات البنزين. اعتمادًا على ظروف التفاعل وطبيعة العامل المؤكسد، منتجات مختلفةردود الفعل. تحت تأثير بيروكسيد الهيدروجين في وجود الحديد، يتكون الفينول ثنائي الذرة؛ عند العمل ثاني أكسيد المنغنيز خليط الكروم في بيئة محمضة – بارا كينون.

يتفاعل الفينول مع الأكسجين، تفاعل الاحتراق: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. أيضًا معنى خاصللصناعة لديها رد فعل التكثيف مع الفورمالديهايد (على سبيل المثال، ميتاناليم ). تدخل المادة في تفاعل التكثيف المتعدد حتى يتم استهلاك أحد المواد المتفاعلة بالكامل وتتشكل جزيئات ضخمة. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل البوليمرات الصلبة، الفينول فورمالدهايد أو راتنجات الفورمالديهايد . لا يتفاعل الفينول مع الميثان.

إيصال. على في اللحظةتوجد عدة طرق لتخليق الهيدروكسي بنزين وتستخدم بنشاط. طريقة الكومين لإنتاج الفينول هي الأكثر شيوعاً. يتم تصنيع حوالي 95٪ من إجمالي حجم إنتاج المادة بهذه الطريقة. في هذه الحالة، فإنه يخضع للأكسدة غير التحفيزية مع الهواء. كومين ويتم تشكيلها هيدروبيروكسيد الكومين . يتحلل المركب الناتج عند تعرضه له حمض الكبريتيك على الأسيتون والفينول. منتج ثانوي إضافي للتفاعل هو ألفا ميثيل ستايرين .

ويمكن أيضا الحصول على المركب عن طريق الأكسدة التولوين ، سيكون المنتج الوسيط للتفاعل حمض البنزويك . وبالتالي يتم تصنيع حوالي 5٪ من المادة. يتم عزل جميع المواد الخام الأخرى لمختلف الاحتياجات من قطران الفحم.

كيف يتم الحصول عليه من البنزين؟ يمكن الحصول على الفينول باستخدام تفاعل الأكسدة المباشرة للبنزين NO2() مع مزيد من التحلل الحمضي ثانية-بوتيل بنزين هيدروبيروكسيد . كيفية الحصول على الفينول من الكلوروبنزين؟ هناك خياران للحصول عليها من كلوروبنزين من هذا المركب الكيميائي. الأول هو رد فعل التفاعل مع القلويات، على سبيل المثال، مع هيدروكسيد الصوديوم . ونتيجة لذلك، يتم تشكيل الفينول وملح الطعام. والثاني هو التفاعل مع بخار الماء. معادلة التفاعل هي كما يلي: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + حمض الهيدروكلوريك.

إيصال البنزين من الفينول. للقيام بذلك، تحتاج أولاً إلى معالجة البنزين بالكلور (في وجود محفز)، ثم إضافة مادة قلوية إلى المركب الناتج (على سبيل المثال، هيدروكسيد الصوديوم). ونتيجة لذلك، يتم تشكيل الفينول.

تحويل الميثان - الأسيتيلين - البنزين - كلورو البنزينيمكن القيام به على النحو التالي. أولاً، يتم إجراء تفاعل تحلل الميثان عند ارتفاع درجة الحرارة 1500 درجة مئوية حتى الأسيتيلين (С2Н2) والهيدروجين. ثم الأسيتيلين في شروط خاصةوتتحول إلى درجة حرارة عالية البنزين . يضاف الكلور إلى البنزين في وجود عامل محفز FeCl3الحصول على كلوروبنزين وحمض الهيدروكلوريك: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + حمض الهيدروكلوريك.

أحد المشتقات البنيوية للفينول هو حمض أميني له أهمية كبيرة الأهمية البيولوجية. يمكن اعتبار هذا الحمض الأميني بمثابة فينول بديل أو بديل ألفا بارا كريسول . كريسول – شائع جدًا في الطبيعة مع البوليفينول. كما يمكن العثور على الشكل الحر للمادة في بعض الكائنات الحية الدقيقة المتوازنة مع التيروزين .

يستخدم هيدروكسي بنزين:

• أثناء الإنتاج بيسفينول أ , راتنجات الايبوكسيو البولي ;
• لتخليق راتنجات الفينول فورمالدهايد والنايلون والنايلون.
• في صناعة تكرير النفط، للتنقية الانتقائية للزيوت من مركبات الكبريت العطرية والراتنجات؛
• في إنتاج مضادات الأكسدة، والمواد الخافضة للتوتر السطحي، كريسول ليك. الأدوية والمبيدات الحشرية والمطهرات؛
• في الطب كمطهر ومسكن للاستخدام المحلي.
• كمادة حافظة في صناعة اللقاحات والمنتجات الغذائية المدخنة، في التجميل أثناء التقشير العميق؛
• لتطهير الحيوانات في تربية الماشية.

فئة الخطر. الفينول مادة سامة وسامة وكاوية للغاية. استنشاق مركب متطايريتعطل عمل الجهاز العصبي المركزي، والأبخرة تهيج الأغشية المخاطية للعين والجلد والجهاز التنفسي وتسبب حروقًا كيميائية شديدة. عند ملامستها للجلد، يتم امتصاص المادة بسرعة إلى مجرى الدم وتصل إلى أنسجة المخ، مما يسبب شلل مركز الجهاز التنفسي. الجرعة القاتلةعندما يؤخذ عن طريق الفم لشخص بالغ فإنه يتراوح من 1 إلى 10 جرام.

العمل الدوائي

مطهر، الكي.

الديناميكا الدوائية والحركية الدوائية

يُظهر المنتج نشاطًا مبيدًا للجراثيم ضد البكتيريا الهوائية وأشكالها النباتية والفطريات. ليس له أي تأثير تقريبًا على الجراثيم الفطرية. تتفاعل المادة مع جزيئات البروتين في الميكروبات وتؤدي إلى تمسخها. وبالتالي، يتم انتهاك الحالة الغروية للخلية، وتزداد نفاذيتها بشكل كبير، وتتعطل تفاعلات الأكسدة والاختزال.

في محلول مائيهو مطهر ممتاز. عند استخدام محلول 1.25%، تموت الكائنات الحية الدقيقة تقريبًا خلال 5-10 دقائق. الفينول بتركيز معين له تأثير كي ومهيج للغشاء المخاطي. يزداد تأثير مبيد الجراثيم لاستخدام المنتج مع زيادة درجة الحرارة والحموضة.

عندما يتلامس مع سطح الجلد، حتى لو لم يتضرر، يتم امتصاص الدواء بسرعة ويخترق مجرى الدم الجهازي. عند الامتصاص الجهازي للمادة، يلاحظ تأثيرها السام، وخاصة على المركزية الجهاز العصبيومركز التنفس في الدماغ. حوالي 20٪ من الجرعة المأخوذة تخضع للأكسدة، وتفرز المادة ومنتجاتها الأيضية عن طريق الكلى.

مؤشرات للاستخدام

تطبيق الفينول:

• لتطهير الأدوات والكتان والتطهير؛
• كمادة حافظة في بعض الأدوية. المنتجات واللقاحات والتحاميل والأمصال؛
• لسطحية تقيح الجلد , التهاب الجريبات , com.confactene , التهاب جريبات العظم , فطار المكورات العقدية القوباء ;
• لعلاج أمراض التهابات الأذن الوسطى، تجويف الفموالحناجر، التهاب اللثة ، وأشار الأعضاء التناسلية الأورام اللقمية .

موانع

لا يتم استخدام المادة:

• مع آفات واسعة النطاق في الغشاء المخاطي أو الجلد.
• لعلاج الأطفال.
• أثناء الرضاعة الطبيعية و؛
• عند الفينول.

تأثيرات جانبية

أحيانا الدواءقد يثير تطور ردود الفعل التحسسية والحكة والتهيج في موقع التطبيق والإحساس بالحرقان.

تعليمات الاستخدام (الطريقة والجرعة)

حفظ الأدويةويتم إجراء الأمصال واللقاحات باستخدام محاليل الفينول 0.5%.

للاستخدام الخارجي، يستخدم الدواء في شكل مرهم. يتم تطبيق الدواء طبقة رقيقةعلى المناطق المصابة من الجلد عدة مرات في اليوم.

للعلاج، يتم استخدام المادة في شكل محلول 5٪. يتم تسخين الدواء وتقطر 10 قطرات في الأذن المصابة لمدة 10 دقائق. ثم تحتاج إلى إزالة الدواء المتبقي باستخدام الصوف القطني. يتم تكرار الإجراء مرتين يوميًا لمدة 4 أيام.

يتم استخدام مستحضرات الفينول لعلاج أمراض الأنف والأذن والحنجرة وفقًا للتوصيات الواردة في التعليمات. مدة العلاج لا تزيد عن 5 أيام.

للقضاء على شائك الأورام اللقمية يتم معالجتها بمحلول الفينول 60٪ أو محلول 40٪ تريكريسول . يتم تنفيذ الإجراء مرة واحدة كل 7 أيام.

عند تطهير الكتان، استخدم محلولًا يحتوي على صابون بنسبة 1-2%. باستخدام محلول الصابون الفينولي، قم بمعالجة الغرفة. تستخدم مخاليط الفينول والتربنتين والكيروسين في التطهير.

جرعة زائدة

عند ملامسة المادة للجلد يحدث إحساس بالحرقان واحمرار في الجلد وتخدير المنطقة المصابة. يتم معالجة السطح زيت نباتيأو البولي ايثيلين جلايكول . يتم تنفيذ علاج الأعراض.

أعراض التسمم بالفينول في حالة تناوله. لاحظ ألم شديدفي البطن والبلعوم وفي تجويف الفم يتقيأ الضحية كتلة بنية اللون وبشرة شاحبة وضعف عام و دوخة

لا ينبغي استخدام المنتج على مساحات واسعة من الجلد.

قبل استخدام المادة لتطهير الأدوات المنزلية، يجب تنظيفها ميكانيكيا، حيث يتم امتصاص المنتج المركبات العضوية. بعد المعالجة، قد لا تزال الأمور منذ وقت طويلالحفاظ على رائحة معينة.

لا يمكن استخدام المركب الكيميائي لمعالجة أماكن تخزين وإعداد المنتجات الغذائية. لا يؤثر على لون أو بنية القماش. الأضرار التي لحقت الأسطح الملمعة.

للأطفال

لا يمكن استخدام المنتج في ممارسة طب الأطفال.

أثناء الحمل والرضاعة

لا يوصف الفينول أثناء الرضاعة الطبيعية وأثناءها الحمل .

الأدوية التي تحتوي على (النظير)

يتطابق رمز ATX من المستوى 4 مع:

يتم تضمين الفينول في الأدوية التالية: فيريسول , محلول الفينول في الجلسرين , صيدلاني . الواردة في الاستعدادات كمادة حافظة: مستخلص البلادونا , طقم تشخيص الجلد لحساسية المخدرات ، وما إلى ذلك.